оксиди на терпени

Името "окиси" се използва за терпеноиди не винаги е вярно, тъй като тези оксиди - е кислород адукти с молекула на органична материя в място на двойната връзка.

Химията при терпеноиди оксиди разбере няколко различни групи от вещества, произведени от различни химични пътища и имат различна биологична активност. Ето защо, ние ще се прави разлика между реални (формални) оксиди, които се получават чрез счупване на двойната връзка в молекулата на ненаситени терпеноиди (уравнение 1) и които имат формално име епокси (или епоксид) и неформални оксиди - фуран и пиран структура, образувана от циклизация на терпенови съединения.

Образуването на епоксиди придружава от освобождаването на активен кислород радикал, който може да повреди тъканни клетки. Много епоксиди са силно токсични съединения и се произвеждат в старите етерични масла. епоксиди токсичност, свързани със способността за разцепване на активен кислород под формата на свободните радикали предизвикват клетъчно увреждане и да нарушат структурата на хромозомите. Ето защо е опасно да се използват стари масла.

Монотерпенов алкохоли могат също да бъдат във въздух и светлина за образуване епоксиди.

EPOKSILINALOOL (V) - 2,3-епокси-2,6-диметил-7-октен-6-ол, линалол окис. Намерено в етерично масло мексикански linaloe, лавандула Lavandula "Shiu", който съдържа заедно с ацетат в количества до 0,5%. Създадена при аерация линалол, съдържащи етерични масла. Той разполага с миризма, напомняща на камфор, алкохол fenhilovy бележка мухъл.

Сред сескитерпенови епоксиди в етерични масла и производни кариофилен humulene случи.

Кариофилен-епоксид (VII) (по-често се използва име - kariofillenoksid) е много често и почти винаги kariofillenu придружава.

Humulene епоксид (VIII) - се намира в количество до 10% етерично масло от градински чай медикамент.

Друга група от вътрешни оксиди са етери терпенови съединения. Технически, те се формират в резултат на вътрешни естерификация окислен терпенови съединения (например, терпин). Сред тези окиси е основният представител на 1,8-цинеол (IX) и понякога срещащи едновременно с него 1,4-цинеол (X).

1,8-цинеол (IX) - евкалиптол, 1,8-епокси-р-метан.

Безцветна сиропоподобна течност с миризма на камфор и остър вкус. Един от най-често срещаните компоненти на етерични масла (след # 945-пинен). Съдържа се в почти всички етерични масла. Най-голямото количество от него се намери в етерично масло от евкалипт (90%), kayyuputa (40-50%), ниаули (35-60%), лаврови (50%), камфор мащерка (Thymus camphorata. 90%). Размерът на 5-20% се намира в етерично масло от чаено дърво, Lavandula, лавандула-Спика, кардамон, джинджифил, розмарин, както и в някои видове Ocimum семейства. Artemisia и Alpina.

Широко използвани във фармацевтични състави. Той се използва вътрешно като отхрачващо средство при хроничен бронхит. Когато се прилага локално цинеол има слаб аналгетик и антисептично действие. Веществото намалява подуване на лигавицата при инфекции на дихателните пътища, но може да причини дразнене на кожата и, следователно, използването на етерични масла изисква разреждане. Той се използва в лосиони и пистолети стая спрей и в много видове козметични препарати.

Третата група се образува от окисите на монотерпенов и сескитерпенови алкохоли (нерол, цитронелол, линалол), но не чрез счупване на кислород двойна връзка във въздуха, а от хранителен (понякога под влиянието на въздуха кислород) окислителна конверсия на пет- или шест-членна циклична структура, съответстваща терпенови алкохоли , Важна особеност на тези окиси е, че те (по-горе споменатия 1,8-цинеол), получен от биогенен (при растение ензимни системи). Например, линалол оксид, линалол съответства на две, които се различават тип цикъл (фуран Линалоол оксид (XI) и LINALOOLOKSID пиран (XII)), всеки от които може да съществуват като цис- и транс-изомери. Тези оксиди са оформени в растителни клетки не е на линалол чрез окисляване с кислород, за общо линалол и linalooloksida прекурсор. В този общ предшественик процес биогенезис дава главно линалол и леко линалол оксиди. Линалол оксиди, съдържащи се в етерен Lavandula масло, linaloe и хо. Понякога линалол оксиди са оформени в преобладаващо количество (бетони и орлови нокти Lenkoran акация). Тези оксиди имат тънка деликатен флорален-плодов аромат посока.

Транс и цис-линалол оксид (фуран) (XI) - основните компоненти на етерично масло орлови нокти (Lonicera Periclymenum) и бетон Lenkoran акация. Съдържа също в етерен кориандър масло, лавандула Lavandula (0.5-1%).

ТРАНС-линалол оксид (пиран) (XII) - основен компонент konkret Lenkoransky акация (Albitius).

Цис-линалол оксид (пиран) (XII) -, съдържаща се в малко количество заедно с транс-изомер в етерен орлови нокти масло.

От имайте предвид монотерпенов оксиди люляк алкохол и сирингалдехид. Те не трябва да се бърка с фенолни вещества със същите имена.

SIRENEVYJj алкохол (XV) и сирингалдехид (XVI) - основна (10-20%) aromatobrazuyuschie компоненти абсолю лилаво. Те съществуват в четири стереоизомерни форми на символа А, В, С, D.

DAVANON (. XIX Цис- и транс-изомер) и неговите производни (нор-davanon, izodavanon и окси-davanon) и DAVANOVY етер (XX) - основни компоненти (общо 60%) "получаване" Artemisia етерично масло ( Artemisia pallens).

Така монотерпенов и сескитерпенови алкохоли образуват не само опасни за здравето циклични оксиди, но също така и при престояване във въздушни епоксиди (в резултат на окисляване на паузи двойна връзка) - опасни вещества. За съжаление, концепциите за оксиди и епоксиди често се смесват в литературата, които биха могли да доведат до бедствено объркване.

В някои случаи, съединения форма перокси естер, например, ascaridole.

Ascaridole (XXI) (2-р-ментен-1,4-диоксид) - основният компонент (60-70%) henopodievogo етерично масло (Chenopodium ambrosioides Var anthelminticum.). Течност с неприятна миризма. Той има силно противоглистно действие и се използва главно във ветеринарната медицина.