Колкото по-дълго веригата на конюгиране е оформен, по-стабилен и термодинамично предпочитан формата енол

Тавтомеризъм е феномен на обратима изомерия в които два или повече изомери лесно превърнати едно в друго. Веществото съдържа няколко изомерни структури, които са в равновесие в определено съотношение.

Терминът "тавтомерията" (от grech- "стегнат" - също и "Meros" - част) беше предложено в 1885. К. Лаар. Специализирани изолирана форма, наречена desmotropami и явление в tselom- desmotropiey.

Най-често срещаният тип на тавтомерия yavletsya прототропни тавтомеризъм, при което превръщането се осъществява чрез преминаване на водородния атом (както е протон) в молекулата.

За да се разбере по посока на биохимични реакции, структурата на биологично активни вещества (например, нуклеинови киселини, монозахариди) трябва да бъдат изследвани кето-енол, лактам-лактим, пръстен-верига (цикло-оксо) тавтомерия.

Понятието тавтомерия кето-енол означава, че химичното съединение може да съществува в различни форми: кето и енол, са в динамично равновесие.

форма кето-енолна форма

СН-киселинен настъпва тип sopryazheniyaπ стр

Образуването на формата на енолов поради движението на водороден атом от съседния СН-киселинен център към повече електроотрицателна кислороден атом.

(Терминът "енолат" означава, че хидрокси групата е на въглеродния атом в SP 2 -Hybrid в състояние да си спомня името -. Фенол)

Съединението в енолна форма НО- на отнася до киселини в съответствие с теорията на Bronsted-Lowry.

под формата на енолов винаги е конюгирана система от тип π. стр.

Първият факта, за откриване наличието на кето-енол тавтомерия може да се счита Kucherov реакция - хидратация на ацетилен.

Получената реакция произвежда етанал (но първо продухва добавяне на вода към тройната връзка е нестабилна винил spirt- енолни- термодинамично неблагоприятно изомерна форма).

живачни соли, сярна киселина

винил алкохол етанал

Най-важното в биологични процеси е кето-енол тавтомерия оксо киселина: пирогроздена, оксалоацетат, 3-оксобутанова

(Последният може да образува две тавтомерни форми)

пируват (кето форма) пируват (енолна форма) верига конюгиране

Той обхваща цялата молекула, включително кислородния атом от карбоксилната група на атом С3

3-оксобутанова (ацетоцетната киселина) може да образува две форми

(Конюгиране верига в енолни форми са маркирани в червено)

CH 3 C - СН2-ООН ацетоцетната киселина