електрофилно присъединяване

Електрофилно присъединяване - механизмът на реакцията на електрофилни реагенти с двойна връзка.

Електрофилно ( "електрон нежен") реагенти или къси електрофили - на частиците (катиони или молекули), като свободен орбитален на външно ниво електрон (Н + СН3 + Br + Cl + NO2 + AlCl3 и др ..... ) ..

Например, чрез преминаване на етилена чрез воден разтвор на бром е образуването на електрофилен Br + частици настъпва, както следва. Във воден разтвор, Br2 молекула disproportionates на схемата:
Дисоциационните силни бромоводородна НВг киселина води до образуването на голямо количество на протоните на Н +. които взаимодействат с самотен електронни двойки кислородни атоми слаб хипобромиста киселина, HOBr:
Получената катион [N2 Obr] + разлага с отделяне на вода и частици електрофилно Br +:

неводен Br-Br хетеролитична разцепването на връзка се дължи на неговата поляризация под влиянието на поле засилено електронната плътност на двойната връзка в алкен молекула (р -electron облаци).

Способността на алкени реагира с електрофилни реактиви, дължащи се на повишена електронна плътност в областта на двойната връзка (облак # 112; електрони над и под равнината на молекулата):

Електрофилно присъединяване постъпленията в няколко елементарни стъпки.

Аз етап. образуване # 112; комплекс _L U. # 112; -electron облак на двойната връзка С = С взаимодейства с електрофил (например, Br +):

етап II (ограничителен): формиране на carbocation.
На електрофил (Br +) е свързан към един от въглеродните атоми, поради електронна двойка # 112; -връзките. На втория въглероден атом, лишена от свързване # 112; електрони, има положителен заряд:

Етап III. взаимодействие на carbocation с анион Br -. образувана по време на дисоциация НВг (или Br2), което води до реакционен продукт на:

Промяната на енергия в различни етапи на реакцията е показано на ris.4.4.1.2. (2921 байта).