метилово червено
температура на топене (° С):
Температура на разпадане (° С):
Разтворимост (г / 100 разтворител или характеристика):
вода: слабо разтворим [Литература ]
оцетна киселина: лесно разтворим [Литература ]
Етанол: лесно разтворим [Литература ]
Методът за получаване на 1:
Източник: Синтезът на органични продукти. - Част 1 - М. 1949, стр 262-265.
В смес от 1,5 л вода и 500 мл концентрирана солна киселина SP. Тегло 1,17 (Забележка 1) се разтваря чрез нагряване 685 грам на технически антранилова киселина (4.75 мола). (Обикновено 95% чистота; забележка 2). Малко количество от тъмни неразтворимите онечиствания се филтрува и филтратът се излива в 16-литров пръстен съд, където се охлажда с разбъркване. След това към филтрата се прибавя 2,5 кг лед и 750 мл концентрирана солна киселина. Съдът се охлажда външно с лед, и съдържанието се смесват непрекъснато. Когато температурата достигне 3 °, филтрира се разтвор на капки се прибавя бавно 360 г (5 мола.) Натриев нитрит в 700 мл вода през един дълъг капилярна тръба, чийто край е под повърхността на течността (забележка 3). Растящите продължи докато, докато слабите, но не изчезва iodkrahmalnuyu реакция на лист хартия. Температурата на разтвора се поддържа по всяко време при 3-5 ° (бележка 4). Тази операция изисква почти цялото количество от разтвор, получен нитрит (остава обикновено около 30 мл) и продължава 1.5-2 часа.
След това, разтвор на диазониева сол се прибавя 848 грама диметиланилин (885 мл 7 мола.); това може да се направи бързо, защото температурата на разтвора не се увеличава значително. Разбъркването продължава още 1 час като температурата се поддържа при 5 °; след това 500 мл филтрува разтвор 680 г (8,3 мол.) на кристален натриев ацетат в 1200 мл вода, след което разбъркването продължава още 4 часа. Ако през това време на повърхността на реакционната смес се повишава пяна, която не може да се отбележи с бъркалка, след това се добавят няколко капки етилацетат. Сместа се оставя да престои една нощ в баня с ледена вода и добре изолирани с няколко слоя от плътна тъкан. За да се получи добър добив на продукта е необходимо да се поддържа температурата под 7 °. На следващия ден с течаща миксер се добавя останалият разтвор на натриев ацетат; След 1-3 часа на разбъркване температура сместа се оставя да се повиши бавно до 20-25e продължение на 24 часа. Към реакционната смес се прибавя с разбъркване колкото натриев хидроксид, за да стане ясно забележим миризма диметиланилин (обикновено около 240 мл 40% разтвор), след което сместа се оставя да престои в продължение на 48 часа. или малко по-дълго при стайна температура (20-25 °; Забележка 5).
Твърдата утайка се отфилтрува, промива се първо с вода и след това с 400 мл 10% оцетна киселина (за изключване диметиланилин) и накрая дестилирана вода. Последно филтрат обикновено е боядисан в цвят svetlorozovy. Утайката внимателно се филтрира, изцежда и се суши на въздуха за да се отстрани повечето от водата (15-20 часа) след това продуктът се разбърква с 4 L метилов алкохол в колба от 12 литра. Сместа се разбърква и се загрява на водна баня до кипене в продължение на 1-2 часа, след това се оставя да се охлади бавно и след това се охлажда в лед и се филтрува. Твърдото вещество се промива с 4 L метилов алкохол (Забележка 6). След изсушаване на въздуха, на 820-870
Продуктът се екстрахира с кипящ толуен; 150 г този материал се поставят в нагънат хартиен филтър от 29 cm диаметър вграден в стъклена фуния с диаметър 25 cm. В края на фунията вмъква в тапата покритие 2-литров плоскодънна конична колба, в която се излива в 1250 мл толуен. Колбата се нагрява на котлон и постави над 12 литър колба с кръгло дъно на фуния с запазва. скоба; Студената вода циркулира през колбата: крушка служи хладилник. Толуен се кипи до докато течността тече от фуния тръба почти безцветна, което отнема 4-10 часа. Нагряването се прекъсва и след като "течност престава да кипи, колбата се отстранява и се поставя в баня от вода загрява до 90-100 ° С; нивото на водата трябва да надвишава нивото на течността в колбата. Такъв метод осигурява бавно намаляване на температурата, което позволява да се получи продукт под формата на големи кристали. Междувременно, втори конична колба, съдържаща 1250 мл толуол, са прикрепени към фунията и филтърната хартия се поставя върху втора част на 150 г суров продукт. Този процес се повтаря, докато, докато цялата преработени метил червено. След екстракция, общия размер на боя върху филтъра остава известно количество от черен неразтворим аморфно вещество; се изхвърля. Кристалите на метилово червено (Забележка 7) с изсмукване и се промиват с малко количество толуен. Тегло на чист продукт: 755-805, матерната луга се концентрира до 1/4 от първоначалния обем и утаените кристали се кристализират отново от охлаждане на свеж толуен. Естествено, получената обратно толуенът може да се използва отново за следните операции. Общ добив от чист продукт е 790-840 г (62-66% теоретично. Забележка 8); т. пл. Продукт: 181-182 ° С.
водни матерните луги от суровия багрилото се алкализира с натриев хидроксид и след това дестилиран диметиланилин. По този начин се получава 250-400 г влажна диметиланилин.
1. Това количество солна киселина не трябва да се намали, тъй като образува друго diazoaminosoedinenie.
2. Преди опит препоръчва Титрува суров антранилова киселина титрува алкален разтвор с фенолфталеин като индикатор.
3. Използването на капилярната тръба, когато се налива разтвор на натриев нитрит защитава срещу загуби азотиста киселина, настъпващи в резултат на локални реакции на повърхността на течността киселина. Тръбата не трябва да бъдат плътно свързан към фунията. Краят на фуниеобразната част на тръбата е толкова свободно, че с всяка капка нитрит засмуква въздух. По този начин се предотвратява от повдигане от разтвора киселина в капиляра.
4. Изключително важно е поддържането на ниска скорост perature към разтвор, докато разтворът съдържа нереагирал diazobenzoynaya киселина; това се избягва неговото разширяване. Ако не спазват тази предпазна мярка, добивите падат рязко, поради образуването на катранено продукти.
5. Обучение азосъединения когато добавят dimetilanilipa забави; обаче, увеличава скоростта реакция значително, ако долната водороден йон концентрация чрез прибавяне на натриев ацетат. И все пак, реакционната смес трябва да се остави да престои в продължение на доста дълго време. Ако утайката се филтрира след 24 часа филтратът при престояване още се разпределя определено количество багрило. хидрохлоридна сол на метилов червен индикатор слабо разтворимо в студена вода и се изолира като синкави игли ако недостатъчна киселинност на разтвора се понижава.
6. филтрат алкохол, получен при обработката и измиване на червено багрило суров метил съдържа червено-добре разтворим страничен продукт, който образува с алкален кафяво-жълт разтвор. Метанолът може да бъде възстановен с много малка загуба чрез дестилация; обаче неизгодно да се опита да се разграничат от баланса на метилово червено поради естеството на смолист вторичен продукт. Количеството на странични продукти се увеличава значително, ако е имало много бързо повишаване на температурата на сместа след добавянето на натриев ацетат.
7. метилово червено прекристализира от ледена оцетна киселина като игли; При кристализация от толуен попада под формата на плочи.
След прекристализация от толуол, метилово червено понякога се утаява като ярко червени парчета, които е вероятно поради твърде бързо кристализация. В такъв случай е целесъобразно материал се прекристализира, като повече от толуен. Натриевата сол може да се получи чрез разтваряне на суровия продукт в равно количество от теглото на 35% разтвор на натриев хидроксид, разреден до 3.4 L, последвано от филтруване и изпаряване под вакуум. При разпределяне на метилово червено натриева сол избягва екстракция с толуен. Така получава водоразтворим продукт (оранжеви листа), много удобен за използване като индикатор.
8. При тестване този метод се използва като 80% антранилова киселина; за да се получи боя съответно малка мощност (650-700 г).Симптомите на хронични отравяния:
Приложение:
Индикаторът киселина-основа (рН 4,4-6,2 промяна на цвета от червено до жълто), индикаторът за адсорбция argentometry (промяна на цвета от жълто до оранжево-червено).
Източници на информация:
- 11 изд The Merck Index. Merck Company, 1989. - 961 С.
- Индикатори. - Vol.1. - Мир, 1976 - S. 114-115
- Енциклопедичен речник по химия. - Ed. Knuniants IL - М. sovetstkih Енциклопедия, 1983 - С. 334
- Напиши въпрос на сайта на форума (задължително да се регистрират във форума). Там ще отговорите или подкани където сте направили грешка в искането.
- Изпрати заявки към базата данни (анонимно).