конюгиране енергия - позоваване химик 21

Химия и инженерна химия

Наблюдаваното в нафталин, още по-голяма степен да възникне в фенантрен и антрацен особено. стабилизиращ ефект в фенантрен е 385.10 кДж / муле, докато антрацен 351.69 кДж / мол. В случай на свързване на два водородни атома на антрацен намаляване конюгиране енергия само 50,2 кДж / мол. Антрацен и фенантрен-реактивоспособна от нафтален и дори повече от бензол. В много по-голяма степен на антрацен, фенантрен, способен реакции на присъединяване. бягане, обикновено в Lezo въглеродни атома 9 и 10. Средният пръстен на антрацен е особено ненаситен. Така реакцията с диенофили, като малеинов анхидрид. образува относително стабилен продукт диен синтез [C.21] на

Присъствието на свързващ р-електрони с хетеро I елект ronami-диен система. води до тяхното делокализация предложи свързване на енергия в тези хетероцикли, което увеличава с намаляване електроотрицателност хетероатома (Табл. 7.1). От горната таблица. 7.1 Данните показват, че дължината на С = С и С-С фуран и пирол равна на дължината съответните връзки на бутадиен и запазват свойствата на тези съединения диени. Въпреки това, ако по-тиофен, който се наблюдава в продължение на най-пълна конюгация р електроните на хетероатомът с п-електрони диен система. разликата в дължините на С = С и С-С намалява. [C.510]

Останалите четири п-електрон бензенови пръстени разпределени между пет въглеродни атоми за образуване на структура. енергия на свързване, в която само 40 кДж / мол ниска от тази на бензен и равно на 110 кДж / мол. По този начин. образуването на комплекси изисква енергия. който е частично се компенсира от енергия. освободен по време на образуването на C-X. [C.319]

Ако има три в бензен неконюгирани siyazi кратни, след хидрогенирането може да устои 120-3 = 360 кДж / мол енергия. По този начин. бензен беше 360-210 = 150 кДж / мол енергия бедни от съединението с три двойни връзки. Тази енергия се нарича сдвояване енергия. или резонансна енергия, [c.322]

Известно е, че свързване на енергия на системата за диен е само 15,5 кДж / мол, докато образуването на бензенов пръстен придружени от усилване на енергия от 150 кДж / мол. Добив на енергия по време на преход Hino-idnoy бензеноид структура може да се обясни с факта, че много по-лесно хинони да влезе в реакция на присъединяване. отколкото, р-ненаситен карбонилни съединения. [C.88]

Има основание да се счита, че като хетероатом донори две р-електрони, положителният края на дипол се намира него и диен част обогатен електрони. Това е една от причините за по-голяма реактивоспособност (спрямо бензол) фуран, пирол и тиофенови електрофилни реакции на заместване. Освен това, тъй като всички пет-членен ароматен хетероцикъл енергия свързване е по-малко от това на бензен, и образуването на комплекси с електрофилни реактиви се появят по-лесно. [C.510]

Въпреки това, структурата (74), където N-електроните semitsiklicheskoy комуникация напълно участват в образуването на ароматна система. и общия положителен заряд се диспергира главно на водородните атоми на метилови групи. не се образува, се изчислява, че енергийната свързване на множество връзки в fulvene е 54 J / мол, което е малко по-голям от диен, но ясно по-малко от свързването на енергия в ароматни системи. [C.224]

Конюгирани системи имат специален стабилност. вътрешната си енергия е по-малко от енергията на техниката несвързана) uktur. Разликата между двете енергии се нарича енергията на свързване и може да служи като мярка за силата на свързване. Така че, бутадиен, тази енергия е относително малък - около 15 кДж / мол, а бензин е 10 пъти повече. [C.81]

Нафталин и полициклични въглеводороди - фенантрен, антрацен, хризен. PIREP като бензен, се подчиняват на принципите на никел-Hyuk - съдържат (4п + 2) електрони на молекулните орбитите N-свързване. Молекули на тези въглеводороди са плоски, те се характеризират с високи стойности на енергия и сложни конюгиране арени свойства. Байта специално, всички тези въглеводороди, като бензен, лесно претърпяват електрофилни реакции на заместване. [C.153]

Един от въглеродните атоми в резултат benzolonievom йон сдвояването на разстояние от и от страни в lerehodit т. Е. става тетраедър. Относително висока енергия на свързване на катиона (109.5 кДж / мол) улеснява неговото формиране. [С.18]

Полицикличните арени С-С връзка неравномерно разлика от бензен, обаче в някои отношения (с по-висока плътност на електрони) е по-лесно да се проведе реакция на добавяне. По този начин, във връзка нафталиновият молекула 1-2, 3-4, 5-6 и 7-8 в сравнение с връзки 2-3 и 6-7 имат по-висок ред и по-малка дължина. Селективното естеството на присъединителни реакции в тези случаи се дължи на факта, че полученото съединение с отделените ароматните пръстени могат да имат по-висока енергия свързване от оригиналния полиарил. [С.32]

Енергия в конюгация tsiklopentadienid-anioke равна на 167 кДж / мол, а за повечето от циклопентадиен е само 12 кДж / мол, което е близо до свързването на енергия в бутадиен. Така че все tsiklopentadienid аниони придружен от голяма енергийна печалба. [C.224]

Способността на р-електрони влиза в взаимодействието мезомерни хетероатома с п-електроните в тези пет-членни хетероцикли Електроотрицателност зависи от хетероатом. Най напълно реализиран в това взаимодействие тиофен (Електроотрицателност на сяра, въглерод, е 2.5), и в по-малка степен - на фуран (Електроотрицателност на кислород е 3.5). Следователно, свързването на енергия в тиофен (117 кДж / мол) и бензен (150 кДж / мол) са подобни и всички пет-членен хетероцикличен ароматен тиофен със свойства, подобни на най-бензен. В контраст, фуран енергия свързване е равно на 92 кДж / мол, и следователно в определен [c.310]

Е броя на електроните в I-мол-антрацен, фенантрен и 1sulah формула на Huckel ароматност Изображение ограничаване структура на антрацен (четири модели) и фенантрен (пет модели). Коя от следните стойности на енергия съединител (резонанс) се отнася до антрацен и които - фенантренил да 385.10 кДж / мол и 351,69 кДж / мол [c.217]

Сравнете електронната структура на пиридин със структурата на бензен (дължината на връзки, вида на облигации, ъгли облигации, gibrndizatsil орбитали тип, свързване енергия). Направи схема I-връзка в молекулата пиридин. [C.225]

Подходът на локализация. което показва, че степента на образуване на нови връзки в състояние на преход dosgatochno голямо, може да се изчисли загубата на свързване на енергия (основният принос на енергията на активиране) като разликата между енергиите на конюгирани системи, съответстващи адукти и първоначалната молекула антрацен. Друг подход може да се основава на изолирана молекула приближение. В този случай, валидни аргументи, обсъждани в предходния раздел, както и подходящо IRS трябва да е сумата от индексите на свободните valentnosgi атоми, участващи в образуването на връзка с диенофили. Данните са показани в таблица. 8.11. [C.330]

Знаейки енергии на облигации (вж. Таблица 8.1.), Е възможно да се изчисли структурата на енергия, съответстваща на структура tsiklogeksatriena-1,3,5, т. Е. енергия, която би трябвало да има бензен, ако това е само напълно Кекуле формула енергията за него три двойни връзки с = с + енергия от трите единични връзки с-с + енергия от шест с-Н връзки е равна на 5394 кДж / мол. В експерименталната определянето се получава при 150 кДж ниска. По този начин. бензен стабилна три-1,3,5 tsiklogeksatrnena ненаситен. Стойността на 150 кДж / мол, - свързването на енергия в бензол. Това е доста голям, в сравнение, например, бутадиен, който е само около 12 кДж / мол. [C.259]

Полимери Енциклопедия том 2 (1974) - [c.0]

Теоретични основи на Organic Chemistry (1964) - [c.97]

Organic Chemistry Edition 2 (1980) - [c.161]

Органична химия (1972) - [c.101]

Теоретични основи на Organic Chemistry (1979) - [c.44]

Химия и технология на проблеми ароматни и упражнения (1971) - [С.16. C.23. c.40]

Органична химия (1972) - [c.101]

Теоретични основи на Organic Chemistry, том 2 (1958) - [c.397]