Химичните свойства на наситени въглеводороди (алкани)

Метан серия въглеводороди при обикновена температура са химически инертни много и защо те се наричат ​​парафини (от латинските parum affinis - с нисък афинитет). С повечето от тези химикали въглеводороди при тези условия или не реагира или реагира много бавно. При относително ниски температури потоци само малък брой реакции, в които водородните атоми са заместени с различни атоми и групи (реакция metalep-Cuu). Тези реакции водят до получаването на съответните въглеводороди.

За реакцията на добавяне на парафини като цяло не са в състояние да се дължи на насищане на всички от въглеродните атоми.

1. Действието на халогена

Важен реакция на парафинови въглеводороди е тяхното взаимодействие с халоген на леки въглеводороди могат последователно да заместят водородните атоми на халогенни атоми, например:

В тези реакции хлоро действа енергично други халогени. Трудната йод реагира и, освен това, че реакционната смес не излиза в края, като например, чрез взаимодействие на метан с йодоводород йод образувани реагира с метил йодид за да се образува метан и йод (обратима реакция):

Към реакционната смес достигне края, полученият водород йодид е необходимо по всяко време да се отстранят от реакцията (пример Па, добавяне на живачен оксид или йодна киселина).

2. Ефектът на азотна киселина

Азотна киселина при обикновена температура едва действа върху парафинови въглеводороди; чрез нагряване на същите действия предимно като окислител. Въпреки това, както е установено М. I. Konovalov (1889), като нагряване на азотната киселина действа отчасти "нитриращ" начин; особено е реакция на нитриране с азотна киселина при загряване и повишено налягане. Реакцията на нитриране се изразява с уравнението

т. е. един от водородните атоми е заместен с NO2 остатък (аудио-trogruppa) и вода се освобождава.

Налични изомери е силно отражение върху хода на реакцията, тъй като това е най-лесно заменяеми на нитро групата на водороден атом в радикали SR (съществуващи само в определени изомери), по-малко лесно заменя с водород в групата СН2, и още по-трудно - в остатъка СН3.

Парафини доста лесно нитро- в газова фаза при 150-475 ° С в азотен диоксид или азотна киселина пара; когато това се случи частично. окисляване. Нитрирането на метан се получава почти изключително нитрометан:

Следващи хомолози дават смес от различни nitroparaffins поради другото следващите разцепване. Получава се по нитриране на етан СН3-СН2 -NO2 нитроетан и нитрометан СН3 -NO2. Смес от пропан nitroparaffins:

От нормален бутан:

Нитриране на парафини в газова фаза в момента се провежда в промишлен мащаб.

3. Действието на сярна киселина

Сярна киселина при обикновена температура не засяга парафини; при висока температура действа като оксидант. С леко загряване димяща сярна киселина може да действа върху парафинови въглеводороди (особено изостря депозитите на въглеводороди, съдържащи СН група) за образуване на сулфонова киселина и вода (реакция сулфониране) а:

4. едновременното действие на серен диоксид и кислород

Съвместното действие на серен диоксид и кислород под въздействието на ултравиолетови лъчи или парафинови въглеводороди добавки пероксиди, дори нормалната структура, реагира за образуване сул fokislot (сулфоксидиращо реакция):

5. едновременното действие на серен диоксид и хлор

Съвместното действие на серен диоксид и хлор под ултравиолетова светлина или под влиянието на някои катализатори са заместени с водороден атом, за да образуват така наречените sulfohlori редове (sulfochlorination реакция):

Вместо смес на SO2 и Cl2 може да се използва със сулфурил хлорид.

6. Ефект на кислород и окислители

Кислород и оксиданти, дори толкова силна, колкото хромова киселина и по-манганат, при обикновена температура едва действа върху парафинови въглеводороди. При повишени температури, силни окислители бавно действат върху ограничаване hydrocar-

едър така че във всяко положение на молекулата е счупен връзка между въглеродните атоми и молекулата се разпада на отделни фрагменти, където окисляването на органични киселини. Тези киселини винаги съдържат в молекулата минимален брой на въглеродните атоми в изходния въглеводород, т. Е. Реакцията на окисление са винаги разпад реакции (разделяне) на молекулата на въглеводород.

Кислородът газ при обикновена температура количка-CE или почти никакъв ефект върху парафини. При високи температури, въглеводороди запалват и горят, и има пълно унищожаване на органичната молекула, което води до образуването на въглероден диоксид и вода. Само относително наскоро е проучен действието на кислород и въздух към алкани (за предпочитане твърди) при умерени температури, където окисляване е доста енергичен, но не води до пожар. Оказа се, че в този случай, има частично разкъсване на молекулите на въглеводородни да образуват окислители, по-специално органични киселини. Понастоящем окисляване смес от твърди наситени въглеводороди високи - окисление на парафин - се извършва в голям индустриален мащаб за получаване на мастни киселини.

Неотдавна промишлено значение получава т.нар регулируем (провежда при относително ниски температури), окисляване с кислород или въздух и нисш наситени въглеводороди: метан, етан, пропан и бутан. Така се получава смес от алкохоли, алдехиди, KE тонове и киселини, където междинно оформени очевидно прост перокси съединение. При окисляването на пропан, например, могат да се получат следните вещества:

Обикновено окислението на пропан се провежда в промишлена среда, така че да се получи възможно по-ацеталдехид.

7. Действието на високи температури

При високи температури всички парафинови въглеводороди се подлагат на повече или по-малко дълбоко затихване с разкъсване на С-С или C-H. В тази форма на продуктите, чиито състав зависи от условията на термична обработка (температура, налягане, време на нагряване) и естеството на въглеводород. Тъй като прилагането на етичен процес по принцип е проста, и получените от тях продукти са ценен гориво и важна суровина за химическата промишленост, по този начин използването на парафинови въглеводороди е проучвана интензивно и широко разпространени.

Етан при температура 575-1000 ° С д разлага предимно на етилен, ацетилен и водород; допълнително нагряване и овъгляване се случва с образуването на ароматни въглеводороди.

Термичното разлагане на по-сложни въглеводороди възниква различно в зависимост от температурата. Колкото по-дълго парафин и разклонена въглеродна скелет на молекулата, толкова по-лесно е термично разлагане. По този начин, в същата степен на разлагане се осъществява в пропан при 700 до 800 ° С, докато бутан при 650-750 ° С Следващите хомолози започват да се разпадат при още по-ниски температури.

Химичните реакции, проявяващи се по време на термичното разлагане на въглеводороди, обикновено по крекинг (английски -. Напукване счупване). Механизмът на крекинг процеса е доста сложен. реакционните продукти Първичните са свободни радикали, след това влиза в взаимодействие с друг и с други молекули. Крайните продукти на крекинг, проведени при 450-550 ° С са смес от въглеводороди ниско молекулно тегло (наситен, ненаситен и циклични). При 550-650 ° С настъпва през дълбок крекинг: получени много въглероден остатък (кокс), протозойни газообразни въглеводороди (наситени и ненаситени), както и смес от течни въглеводороди, в които преобладават ароматни въглеводороди. За по-дълго нагряване произвежда повече циклични ненаситени въглеводороди и по-малко. Над 1000 ° С разлагане вече е главно въглерод (кокс) и водород. Крекинг на висши въглеводороди в атмосфера на водород, особено под налягане и в присъствието на катализатор (например, железен оксид) води до смес, в която преобладава парафинови въглеводороди (Bergius).