Алкани и циклоалкани, безплатни курсови работи, есета и дисертации

В съответствие със структурата на въглеродния скелет на въглеводородите са разделени в алифатен (отворена верига) и циклични (затворен въглеродна верига). В зависимост от вида на връзки между въглеродните атоми на двата алифатни и циклични въглеводороди са разделени в наситен съдържащ само е -връзките и ненаситени. съдържащ двата S и р -връзките.

Чрез наситени въглеводороди принадлежат алкани и циклоалкани.

Алкани. Алкани са наситени, или ограничаващи, въглеводороди, тъй като всички свободни валенции на въглеродните атоми са заети (напълно "наситени") водородни атоми. Алкани също са посочени като наситени въглеводороди или парафини (терминът "восъци" означава "имащ нисък афинитет")

Най-простият представител на алкани е метан СН4. Като се започне с него, можем да изградим една поредица, в която всеки следващ въглеводород, различен от ...
предишния една СН2-група. Общата формула на хомоложна серия от алкани Cn H2N + 2.

Според системно номенклатурата IUPAC първите четири членовете на хомоложна серия от алкани prisvoenyih исторически имена - метан, етан, пропан, бутан. Имената на други алкани в нормален режим. т. е. с права верига, състоящ се от латински или гръцки имена цифра, съответстващи на броя на въглеродните атоми във веригата, с добавянето на наставка -ен. Така гръцката името на позиция 5 - "Пента", следователно С5 Н12 наречен пентан. За една и съща връзка може да се намери на името на г-н пентан, който набляга на присъствието на нормалната верига.

Тъй като бутан и повече за всеки нормален алкан има структурни изомери с разклонена верига.

въглеродни атоми във веригата различават по местоположение. въглероден атом, който се намира в началото на веригата, е свързан само към един съседен въглероден атом, и се нарича основно. въглероден атом свързан към други два въглеродни атома, наречен вторичен, три - третичен, четири - кватернерен. При нормални алканови молекули съдържат първични (в края на веригата) и вторични (във веригата на) въглеродни атоми. Терциерни и кватернерни атоми се съдържат само в разклонена верига алкани. Тези въглерода имат малко по-различна реактивност.

И структурна изомерия предизвиква многобройни въглеводородни радикали. Въглеводороден радикал се получава чрез молекулата на алкан вземат един водороден атом. Този термин не трябва да бъде объркван с термина "свободен радикал" характеризиране атом с несдвоен електрон.

Името на радикала, произведена от името на съответния алкан замествайки -an наставката да -ил наставка. Като цяло, радикали, получени от алифатни въглеводороди, алкил и наречени означават R.

Изомерия радикали започва с пропан, за които има две изомерни радикали. Ако водороден атом изважда от първичния въглероден атом, радикал ще пропил (н-пропил) ако от вторичната - получи изопропилов радикал.

Физични свойства. При нормални условия, първите четири членовете на хомоложна серия от алкани (С1-С4) - газове. Нормалните алкани от пентан да хептадекан (С5 -S17) - течност, като се излиза от 18 и по-високи - твърди вещества. Тъй като броят на въглеродните атоми във веригата, т.е.. E. С увеличаване на относителна молекулна маса, повишава температурата на топене и алкани на кипене. Когато същия брой въглеродни атоми в молекулата с разклонена структура алкани имат по-ниски температури на кипене в нормални алкани.

На алкани са практически неразтворими във вода поради техните ниски полярност молекули и не взаимодействат с водни молекули. Течните алкани са лесно смесими един с друг. Те са лесно разтворими в неполярни органични разтворители като бензен, тетрахлорметан и др.

Първи. Метанът е широко разпространен в природата. Това е основна съставна част на много природни като горивния газ (90-98%), и изкуствени освободен по време на суха дестилация на дърво, торф, въглища и крекинг на нефт. Физически газове, особено газове, преминаващи петролни полета, в допълнение към метан съдържа етан, пропан, бутан и пентан.

Метанът се отделя от дъното на блата и въглищни пластове в мините, където се образуват с бавно разлагане на растителни остатъци без достъп на въздух. Поради това, метанът често се нарича блато газ или газ гризу.

1. Получаване на ненаситени въглеводороди.

Взаимодействието на алкани с водород се провежда в присъствието на метални катализатори (Ni, Pd) при нагряване:

2. Получаване на халогениран.

При нагряване monogalogenozameschennyh алкани с алкани метален натрий получава с два пъти броя на въглеродните атоми (реакцията Wurtz):

Такава реакция не се извършва с две различни халогенирани алкани, защото тя произвежда смес от три различни алкани.

3. Получаване на соли на карбоксилни киселини.

Когато кондензирани безводни соли на карбоксилни киселини са получени от алкални алкани с един въглероден атом по-малко от карбоксилни киселини оригиналната въглеродни вериги:

4. Получаване на метан.

В електрическата дъга изгаряне в атмосфера на водород, значително количество метан:

Подобна реакция при въглерода се нагрява в атмосфера на водород до 400-500 ° С при повишено налягане в присъствието на катализатор.

При лабораторни условия, често се получават от метан алуминиев карбид:

Химически свойства. При нормални условия, химически инертни алкани. Те са устойчиви на много реагенти не реагират с концентрирана сярна и азотна киселина, и се топи с концентриран алкален, не се окисляват от силни окислители - калиев перманганат KMnO4 и др ...

Химическа устойчивост се дължи на високото съдържание на алкани и -връзките С-С и С-Н и takzheih неполярен. неполярен С-С връзка, и C-H в алкани не са предразположени към разкъсване йон, но способен homolytically разцепва под действието на свободните радикали. Следователно характеризиращ алкани, радикални реакции, които се получи съединение където водородните атоми са заместени с други атоми или групи от атоми. Alkany реагират срещащи механизъм радикал заместване, означен със символа SR (от angl.substitution radicalic). Чрез този механизъм е най-лесно се заменя с водородни атоми в третичен след това при вторични и първични въглеродни атома.

В реакцията на алкани с халогени (хлор и бром), под действието на ултравиолетова радиация или високи температури, смес от продукти, от моно- до poligalogenozameschennyh алкани. Общата схема на реакцията е показано в пример метан:

Под действието на разредени алкани азотна киселина при 140 "С и ниско налягане потоци радикал реакция:

Нормалните алкани при определени условия, могат да бъдат превърнати разклонени алкани:

В леко въздух окисление на метан с кислород в присъствието на различни катализатори могат да бъдат получени от метанол, формалдехид, мравчена киселина:

В въздушни алкани изгаря до СО2 и Н2 О.

Използването на алкани. Това е много гъвкава. Благодарение на високото отопление на метана се консумира в големи количества като гориво (в дома - природен газ и в индустрията). Широко използвани вещества от тях: водород, ацетилен, сажди. Той служи като суровина за производство на формалдехид, метилов алкохол, както и различни синтетични продукти.

Големи промишлени значение окисление на висши наситени въглеводороди - парафини с брой на въглеродните атоми 20-25. Това се получава, като синтетични мастни киселини, имащи различни дължини на веригите, които се използват за производството на сапуни, различни детергенти, смазващи вещества, бои и емайли.

Течни въглеводороди се използват като гориво (те са част от бензин и керосин). Алкани са широко използвани в органичния синтез.

Циклоалкани. Общата формула на хомоложна серия циклоалкани С2 H2N. Точно същата формула, описана чрез хомоложна серия от алкени, което означава, че всеки цикло-изомери на съответния алкен - Това се прилага така наречената "кръстосано клас" изомерия.

В размер циклоалкани цикъл са разделени в няколко групи, на които считаме малък (С3. -С4) и конвенционални (С5-С7) цикли.

Циклоалкани имена са конструирани чрез добавяне на префикс, за да алкан името цикло до съответния брой въглеродни атоми. Номерация в цикъл се извършва по такъв начин, че депутатите са получили най-малък номер.

Структурна формула циклоалкани обикновено написани в съкратена форма, като се използват геометрично цикъл форма и пропускане символи въглеродни и водородни атоми.

Структурно izomeriyatsikloalkanov поради размера на цикъл (например, циклобутан и metiltsiklo-пропан - изомери), и позицията на заместителите в пръстена (например, 1,1- и 1,2-диметилбутан).

За цикло характеризира с друг тип изомерия - региоизомери. свързан с различно подреждане на заместителите по отношение на равнината на пръстена. Priih място от едната страна на равнината на пръстена се получава цис-изомер, от другата страна - транс-изомер.

Физични свойства. Първите две условията на тази серия - газове С5 -S16 - течни, като се започне с С17 и по-високи - твърди вещества. Кипене и температура на топене малко по-високи циклоалкани, алкани от същия брой въглеродни атоми.

Първи. Общ метод за получаване на циклоалкан е действие на метали digalogenopro-алканови производни:

Съединения брой циклохексан се получава чрез хидрогениране на ароматен въглеводород, например:

Химически свойства. Структурата на циклоалкани има редица функции opredelyayuschihih химични свойства. Малки цикли (особено циклопропанови) са нестабилни и са в състояние да пробие, така че те са склонни към присъединителни реакции, напомняйки ненаситени съединения. По този начин, циклопропан бромо придава на прекъсване на цикъла, образувайки 1,3-дибромопропан (реакцията е по-трудно, отколкото с пропен):

Конвенционалните цикъла е много стабилна и се предлагат само в реакция на заместване, като алкани: