Сулфонамиди - химическа енциклопедия - речници и енциклопедии

Сулфамид (амиди, сулфонови киселини, сулфонамиди, сулфонамиди), съединение. общо Ly е RSO2 NRR. където R-ОПГ. остатък, R и R: -Н или Org. остатък. Разграничаване незаместен RSO2 NH2. монозаместен RSO2 NHR и-Диз-заместен С RSO2 NRR. и disulfonamidy (ди-сулфониламино) RSO2 NRSO2 R. trisulfonamidy (три-сулфониламино) RSO2 N (SO2 R) 2. Известни циклични S. (sultams)

Заглавия. незаместен произведен от препратки. съответстващ сулфонови киселини напр. СН3 SO2-NH2 -амид metansul fokisloty или метансулфонамид, п -СН3 С6 Н4 SO2 N (CH3) 2 - N. N-диметил-п -toluolsulfamid. Ди- и trisulfonamidy често се споменава като производни на амини, напр. (СН3 SO2) 2 NH - бис - (метилсулфонил) амин.

В В. S атом е тетраедър. конфигурация; дължини облигации, напр. за СН3 SO2 NH2 0181 нм (C-S), 0146 нм (S-О), 0.161 пМ (S-N), CSN ъгъл 113 °, 106 ° CSO. Сулфа група в ароматен S. притежават otritsat. индуктивни и мезомерни ефекти; Hammett постоянна и мета 0.55, 0.62 и чифт.

Инфрачервеният спектър на незаместен или монозаместен S. настоящото характеристика. ивица при 3350-3250 см -1 (N Н2 Своб група и NH, 2 ленти.), 1430-1330 см1 и 1180-1140 см-1 (асиметричен и симетричен разтягане вибрации SO2 група) и 910-900 см - 1 (S-N). В PMR спектър на незаместен и моно-заместен С химически. смяна г 5-8 ррт (Група N Н2) и 7.11 ррт (Група NH).

Най Св bestsv. кристална. в острови, nek- алифатен C-маслена течност (виж таблица ..); умерено сол. във вода и полярен Org. р-celeration.

Незаместен или монозаместен S. слаб до вас, ди-сулфонамиди значително по-силен, за да-ти; последно във водни алкални р-ма образуват соли в декември р-rimosti да ryh базирани разделяне на първични, вторични и третични амини (Hinsberga тест).

Вода-р RY молец. к-т С хидролизира с връзка счупи S-N и образуването на съответните амини и сулфонови киселини (като амониева сол); монозаместен С, съдържащ остатъци, един от които лесно образуват karbka-тиони, да хидролизират с прекъсване-трет N-С връзки, напр.:

Вода-р Ry бази S. хидролизират само при строги условия, или когато фрагмент NRR: -Лесно отцепваща се група; по този начин образува Своб. амини и соли на сулфоновата киселина; nek- С под действието на алкален за получаване на сол на сулфинова-т и алдимините, напр.:

Най S. устойчиви на действието на редуциращи средства и окислители. Изключения се nek- дизаместени-широк, притежавани до когато katalitich. хидрогениране или чрез действието на LiAlH4. HI, HBr и други. Изложена възстановяване. разцепване да образуват производни на амини и S (II) и S (IV), и N-alkildisulfamidy, разцепване на действие ryh LiA1N4 или NaBH4 протича през C-N, напр.:

Окислително изложени само S. азот-съдържащ хетероцикличен остатък; където разбито връзка C-N, напр.:

.

Под действието на Н N О2 S. деаминиран незаместени, монозаместени Форма N-нитрозо производни (nek- на последното, използвани за производство на алкани):

Анхидриди, киселинни хлориди и арилни етери до нов карбо-т-ацилирани незаместени и монозаместени С за да се образува N-ацилни производни; чрез третиране с фосген незаместен S. образува sulfonilizotsia-Ната, напр.:

Незаместен или моно-заместен с С, се присъединяват към активирана. множествени връзки за образуване на N-заместен С. с алдехиди и кетони, образуван адукти на С = О, притежавани до претърпят допълнителни трансформации:

Карбонил Port. съдържащ електрон-отнемане заместители (напр. полихалоалкил група), с дневно. основи и дехидратиращо -в форма реактивни с незаместен sulfonylimino:

Обработка незаместени и монозаместени S. халогена (С12. Br2) в присъствие. основи или р-рами хипо-galogenitov алкален и schel.-земя. метали води до N-халогено- или N. N -digalogensulfamidam; соли на N-ха-logensulfamidov използва широко в Prom-STI, медицина, военно (виж Хлорамините.), напр.:

При взаимодействието. незаместена ароматна С с KOCN или карбамидни производни образува карбаминова С (под формата на сол), и във взаимодействието. с RSl5 -trihlorfosfazo-сулфониларил, напр.:

DOS. Ind. метод за получаване на AS - амонолиза или аминолиза анхидриди, киселинни халогениди и киселинни естери.

С се получават чрез окисляване на sulphenamides или сул finamidov Н 2О 2. K2 CR2 О7. KMnO4 или взаимодействие. соли на сулфинова к-т с N-хлорамини:

За използване дизаместен S. Пере dirovanie напр. +

може да бъде получен S. Незаместен взаимодействие. на някои diazosoed. с SO2 в присъствие. NH3; амидиране сулфинова на хидроксиламин-О-ацетил сулфонова киселина или амид; или Н2 намаляване сулфонил изо С3 H7 ОН при UV облъчване, например.:

С Ароматни получава взаимодействие. ароматен. въглеводородни производни с сярна до-ви:

б -Sultamy получава от р-ТА [2 + 2] -tsikloprisoedi-neniya на N-сулфониламино, г - и г -sultamy- циклизацията декември Кон. напр.

За синтеза на ди- и trisulfamidov използва Sul fonilirovanie соли пп сулфонил хлориди, напр.:

Св межд. Продукти в производството-ве лекарства (вж. Sulfanilamidnye лекарства), дезинфектанти ср-в, дегазиран в, багрила, Opt. избелители, пластификатори.

Лит. Обща Organic Chemistry, Acad. от английски език. Vol. 5, М. 1983, стр. 528-35; Methodicum Chimicum, кн. 7-Главна Група елементи и техните съединения, PT B, N. Y. 1978, стр. 710-14. II Крилов.