Полученият алкохол

промишлени синтези

По-долу са три основни реакция синтез на алкохоли. В промишлен синтез обикновено се провежда в метални реактори при висока температура и налягане, което не може да се постигне в лабораторията. След това, ние виждаме, че, за да се прикрепят водата алкена в стъклен лабораторен изделия, изисква кисела катализа. Ако реакцията се извършва при високо налягане, киселинният катализатор не е необходимо.

До 1923, когато немски химици г създаден синтез метанол. Показано по-горе метод, се получава чрез суха дестилация (отопление без въздух) дървен материал. Следователно името на метанол - дърво алкохол.

Синтезът на алкохоли от халоалкани

Този метод на превръщане в алкохоли халоалкани разгледани подробно в Ch. 5.

Възстановяване на алдехиди и кетони

Алдехиди и кетони могат да бъдат намалени съответно на първични и вторични алкохоли такива редуциращи агенти като натриев борохидрид и литиево-алуминиев хидрид и каталитично

хидрогениране. Намаляването на използването на които ще бъдат разгледани в Глава. 8, но са дадени някои примери в момента:

хидратация на алкени

Тази реакция се подчинява Markovnikov правило. Водородът свързан към въглеродния атом на най-хидрира. Механизмът на реакцията е показано по-долу;

В някои случаи, добавянето на вода придружен от пренареждане. Първоначално формира carbocation могат да се прегрупират в друга, по-стабилна carbocation. Когато това се случи миграция съседна група. Например, основният carbocation могат да се прегрупират в вторичен или третичен.

В този случай, хидроксилната група е в третичен въглероден атом, който в оригиналната алкен не е свързан с двойна връзка.

Има начин на свързване на вода към двойната връзка на алкен без прегрупиране. Това се случва, когато последователните действия на алкен живачен ацетат и натриев борохидрид:

Прилагането на този метод на алкена използван в предишния пример, е възможно да се получи W-метил-2-бутанол, изомерната алкохол, който се получава чрез директно добавяне на вода:

Механизмът на тази реакция е доста сложно, и ние няма да го обсъдим. Както се използва в този случай скъпи реагенти и реакционната смес се срещат някои трудности, живачен ацетат се използва само, когато е необходимо да се избегне прегрупиране.

Присъединяването към елементите на вода до алкени срещу Markovnikov правило може да се постигне с помощта на диборан Когато водороден атом е прикачен към въглероден атом на поне хидрира защото водород Електроотрицателност висока от борен Електроотрицателност. Заместването борен атом на хидроксилната група се осъществява чрез водороден пероксид в алкална среда. Не преподреждане по този начин не се случи, тъй като реакцията не настъпва карбокатиони междинни съединения.

По този начин е възможно, например, получен от пропен пропанол, докато директно прибавяне на вода води до пропанол:

синтез на Grignard

Смятан досега не влияе на реакцията на въглеродния скелет на молекулата. Първични, вторични и третични алкохоли с нов въглероден скелет могат да бъдат получени чрез взаимодействие на Гринярдов реактив (вж. Chap. 3) с алдехиди, кетони и естери. уравнението на реакцията в общ вид, както следва:

Един въглеводороден радикал е прикрепен към въглеродния атом на карбонилна група. Това представлява магнезиева сол на алкохола, който, когато киселинна хидролиза дава алкохол. Няколко примера показват гъвкавостта на този метод. За простота междинно магнезиев алкоксид пропусне.

Синтез на първичен алкохол:

Синтез на вторични алкохоли:

Синтез на третични алкохоли:

Както се вижда от тези уравнения реакции, първични алкохоли, получени чрез действието на Гринярдов реактив, съответстваща структура на формалдехид. Вторични алкохоли се получават от алдехиди и реагенти на Григнард, и да се получи специално алкохол обикновено е възможно да се използват различни комбинации на тези реагенти. Третични алкохоли могат да бъдат получени чрез взаимодействие на Гринярдов реактив за кетони или естери

При използване на естери изисква два мола реагент на Grignard, произведен алкохол ще съдържа две еднакви групи R, са част от реактива на Grignard. Използване на кетони произвежда третични алкохоли с три различни (или еднакви, ако е желателно) заместители. За този въпрос ще се върнем в глава. 8.

Етил и изопропил алкохоли са промишлено произведени допълнение вода до алкени при високи температури и налягания. Метилов алкохол се получава чрез каталитична реакция на въглероден монооксид с водород. Лабораторни алкохоли, получени чрез свързване на елементите на вода до алкени, и в зависимост от структурата на желания алкохол могат да се използват различни реагенти или халоалкани хидролиза или чрез редукция на алдехиди и кетони. Важен метод за синтез на алкохоли, включващ изграждането на нова въглероден скелет, реакция на Grignard реагенти с алдехиди, кетони и комплекс zfirami.