Нитриране на алкани е Факултет по химия, Московския държавен университет, бейби!
NO2 азотен диоксид е относително стабилен свободен радикал на неорганична, димеризиран в тетраоксид N2O4 азот само при температура под 150 ° С. азотен диоксид могат да играят същата роля в заместването на водороден радикал, в алкани като халогенен атом. Колкото по-висока стабилност на радикал • NO2 в сравнение с халоген атомен дефинира по-малък реактивност на азотен диоксид в радикални реакции. -NO2-функционална група в химията наречен нитро група органични, и водороден заместител процес нитро на - реакцията на нитриране. Нитрирането на алкани чрез действието на разредена 10 - 20% азотна киселина със загряване до 150 ° С в ампули първо се извършва М. I. Konovalovym през 1888 г., с нитриране на п-хексан при тези условия на 2 nitrogeksan с добив 63%. По-нататъшно развитие на този метод е така наречената газообразен нитриране на алкани (Hass, 1936). Чрез преминаване на сместа пара от две полета и един мол от алкан концентрирана азотна киселина чрез тънки тръби на реактора при 420-450 ° С етан, пропан, п-бутан и изобутан да образуват комплексни смеси от нитроалкани, съдържащи също така съединения с по-малко въглеродни атоми в изходния въглеводород. От етан, смес, съдържаща 90% до 10% от нитроетан и нитрометан. Когато нитриране на пропан се получава с общ добив 21% нитроалкани смес със следния състав:
Така, в парната фаза нитриране разкъсан дължи не само С - Н, но също така и С - С, т.е. Нитрирането на алкани, последвано от крекинг на въглеводороди. Нитрирането с азотна киселина метан, включващ следните етапи:
Тъй като концентрацията на стабилен при тези условия, радикал • NO2 е достатъчно висока, тя бързо реагира с метилов радикал, който осигурява изключително ниска концентрация на СН3 • радикали и предотвратява развитието на такива радикални вериги. Така Азотният диоксид действа като прихващач на метилов радикал. парна фаза нитриране механизъм различен от механизма на халогениране висока концентрация на частици радикал • NO2. Понастоящем като нитриращо средство е азотен диоксид при 450 ° С