карбоксилни киселини
Карбоксилна киселина - въглеводородна производни, съдържащи COOH (карбоксил) функционална група.
Формули и имената на някои общи карбоксилни киселини са дадени в таблица. 11.
Традиционна НСООН заглавието киселина (мравчена), СН3 COOH (оцетна киселина), С6 Н5 COOH (бензоена) и (СООН) 2 (оксалова) препоръчва вместо техните систематични имена.
Формулите и имената на киселинни остатъци са показани в таблица. 12.
За получаването на солите на тези имена карбоксилни киселини (., Както и техните естери, виж по-долу) обикновено се използва традиционни наименования, например:
Долна карбоксилна киселина - безцветна течност с остра миризма. Чрез увеличаване на моларната маса на точкови увеличава кипене.
Карбоксилни киселини намерени в природата:
Най-простият карбоксилна киселина разтворим във вода, обратимо дисоциира във воден разтвор за образуване на водородни катиони:
и показва общите свойства на киселини:
Важно практическо значение е взаимодействието на карбоксилни киселини с алкохоли (виж по-долу).
Имайте предвид, че НСООН киселина реагира "сребро огледало" като алдехиди:
и се разлагат под действието на дехидратиращи реагенти:
В допълнение, мравчена киселина се получава съгласно схемата:
и оцетна киселина - чрез взаимодействие:
Мравчена киселина, използван като фиксиращо средство при багрене вълна, консервант плодов сок, белина, формулировка дезинфектант. Оцетна киселина се използва като суровина в промишлен синтез на багрила, лекарства, ацетатни влакна, негорим филм, органични стъкло. Натриевите и калиевите соли на висши карбоксилни киселини - основни компоненти на сапуни.
Естери - продукти на обмяна на взаимодействието на карбоксилни киселини с алкохоли. Тази реакция се нарича реакция на естерификация:
Реакционната механизъм на естерификация се определя като се използва алкохол белязан 18 О; този кислород след реакцията е в състава естер (вместо вода):
Следователно, за разлика от реакцията на неутрализация на алкален неорганична киселина (Н + + ОН # 8209; = Н 2О), реакцията на естерификация винаги изпраща карбоксилна киселина ОН група. алкохол - Н атом (получен вода). Реакцията на естерификация е обратимо; протича по-добре в кисела среда, обратната реакция (хидролиза, осапунване) - в алкална среда.
Формулите и имената на общи естери са дадени в таблицата. 13.
Сред естери са кипене запалим безцветна течност с плодов аромат, например:
Естерите се използват като разтворители за лакове, бои и целулозен нитрат, носители плодови аромати в хранително-вкусовата промишленост.
Естери на тривалентен алкохол - глицерол и висши карбоксилни киселини (обикновено RCOOH), например с формули и имена:
се наричат мазнини. Пример на мазнини е смесен естер на глицерол и на тези киселини:
Директен отговор е по-добре в кисела среда, обратната реакция - хидролиза или осапунване на мазнини - в алкална среда; Разлагане с осапунен мазнини (отцепва) с помощта на ензими.
Въглехидрати (захари) - най-важните природни съединения, съставени от въглерод, водород и кислород. Въглехидратите са разделени на монозахариди, дизахариди и полизахариди. Монозахаридите не претърпяват хидролиза, и други въглехидрати чрез кипене в присъствието на киселини се разцепват в монозахариди.
Монозахариди (и други въглехидрати) са многофункционални съединение. В монозахарид молекулата съдържа функционални групи на различни видове: ОН групите (алкохол функция) и група CO на (кетон или алдехид функция). Затова се прави разлика алдозната (aldegidospirty, spirtoaldegidy) и кетозата (ketonospirty, spirtoketony).
Най-важният представител на алдозната - глюкоза:
и представител на кетоза - Фруктоза:
Глюкоза (гроздова захар) и фруктоза (плодова захар) са структурни изомери с молекулна формула С6 Н12 О6.
Глюкозата се различава от фруктоза, както и всяка от алдехида на кетон, - взаимодействие на "сребро огледало" в амонячен разтвор AG2 О:
Естерификация на глюкоза и фруктоза (например оцетна киселина) води до образуването на естери във всичките пет групи OH (заменят с OCOCH3).
Въпреки това, не всички реакции, характерни за алдехид протичат с глюкоза; например, не е реакция присъединителна с натриев хидросулфит. Причината, че молекулата на глюкоза може да съществува в три изомерни форми, от които две форми (# 945; и # 946) - цикличен. В разтвор, и трите форми са в равновесие с отворен (алдехид) под формата на по-горе се съдържа най-малко:
Цикличните форми на глюкоза не съдържат алдехидна група. Те се различават един от друг само в пространственото подреждане на атомите Н и ОН групи в С1 въглеродния атом (съседни на кислород в пръстена):
Дизахариди са образувани от две молекули от монозахариди чрез междумолекулна дехидратация. Например, захароза (таблица захар) С12 Н22 O11 съединение е продукт на глюкоза и фруктоза остатъци чрез елиминиране на вода:
В хидролиза в кисела среда отново преминава захароза в монозахариди:
Получената смес - инвертна захар - намерени в мед. При 200 ° С захароза, губейки вода, тя се превръща в кафяво тегло (карамел).
Полизахариди - нишесте и целулоза (целулоза) - поликондензати (междумолекулни дехидратация), съответно # 945; - и # 946, # 8209; глюкоза форми, тяхната обща формула (С6 H10 О5) п. Степента на полимеризация е 1000-6000 нишесте, целулоза и целулоза 10 000-14 000 - най-често органичното вещество в природата (да достигне 75% от масата на фракцията на дървесен пулп). Нишесте (запалка) и целулоза (трудно) се подложи на хидролиза (условия: H 2SO 4 или HCI,> 100 ° С); крайния продукт - глюкоза.
Голямо практическо значение са целулозни естери с оцетна киселина:
Те се използват в производството на изкуствени влакна и kinofotoplenok ацетат.
Примери на задачи на части А, В
1-2. За съединения с формула