индуктивен ефект

Начало | За нас | обратна връзка

изместването на електрони # 963; - връзки са посочени като индуктивен ефект. Понятието предложен от J. индукция ефект. Люис.

В индуктивен ефект (I - ефект) - промяна на електронната плътност в молекулите на верига # 963; - връзки, дължащи се на различни electronegativities на атомите, участващи в образуването на тези връзки.

Ефектът на индукция е да се прехвърлят мощност чрез последователна поляризация # 963; - връзки и се простира по дължината на веригата на свързани атоми:

Тези измествания на електронни двойки простират нататък по веригата на прост # 963; - отношения.

На монохлороцетна киселина Cl Н електронен съобщението се предава изместване верига единичните връзки на карбоксилната група и на О - Н, води до повишаване на своята полярност, и следователно, мобилността на водородния атом и киселинни свойства:

Характерна особеност на индуктивни трансмисионен механизъм влияния на атома в молекулата е, че всички подвижни електронни двойки # 963; - облигации остават в първоначалните си октета. Промените се прилагат само за своята позиция по отношение на свързаните атоми.

В индуктивен ефект на функционалните групи и атоми оценява чрез сравняване с индуктивен ефект на групата, която е взета като стандарт. Качествени оценки на стандартната често обвързва водороден атом. Количествено, индуктивен ефект на различните групи се оценява чрез сравняване с метилова група, която е взета като стандарт.

Групи и атоми, електрон-отнемане # 963; - свързване на въглерод, наречен електронен акцептор (ЕА). Тяхната индуктивен ефект се означава с "-I» и призова отрицателно. - I-Effect проявяват атома, имащи напълно или частично положителен заряд и по електроотрицателен от въглерод. Например, в съединенията:

група NO2. СНО, F показват - I-ефект. Размер - I-ефект зависи от електроотрицателност на атоми, свързани към въглеродния атом. Например, - I-ефект на понижаване на поредицата:

F> Cl> Вг> I; F> ОН> NH2

Атоми и групи от атоми, електрони причиняват изместване # 963; - поради въглерод, наречен донор на електрони (ED). Индуктивен ефект от тези групи обозначена «+ I» и призова положително. + I-Effect проявяват атоми носещи нетен отрицателен заряд, метали и алкилови групи. Например:

Mg и метил магнезиев йодид в СН3 група проявяват пропен + I-ефект. + I-ефект на алкилни групи увеличава в поредицата:

метил <этил <пропил <изопропил <трет -изобутил

т.е. натрупването на метилови групи при въглеродния атом.

Най-силно влияние индуктивен ефект на съседния атом и бързо се разпада верига единични връзки. Ефект с заместител отстраняване на 3 - 4 ° С - С -връзките става незабележима.

Сравнение киселинни свойства на карбоксилни киселини и техни производни

Силата на индукционния ефект зависи от естеството на заместителя, а именно, от своя електрон привличаща или електрон-отдаваща свойства. За електрон привличаща заместители - I-ефект се увеличава с Електроотрицателност на атом и увеличаването на електроотрицателни атоми.

Електроотрицателност увеличава от халогенни атоми йод до флуор. Това обикновено се причинява от тях укрепва - I-ефект и увеличаване на киселинни свойства на халогенирани производни на карбоксилни киселини.

Ненаситените групи проявяват слаби - I-ефект. Причината за тази зависимост е да се увеличи електроотрицателност на въглеродния атом, свързан с промяна в хибридизация.

Наситени алкилови радикали предизвикват слабо + I-ефект. Така + I-ефект е алкилов радикал с увеличаване на дължината на веригата и разклоняване на неговото: оцетна киселина силен от бутан.

Киселинните свойства на халогенирани производни на карбоксилни киселини