Група хексахлорциклохексана

Хексахлорциклохексан (НСН) - един от най-важните съвременни инсектициди. Мащабът на използването на по-ниско с изключение на ДДТ.

Хексахлорциклохексанът (hexachloran) се получава чрез хлориране fitohimi-радикално бензол:

Реакцията е символ на веригата.

Суровият продукт е относително сложна смес от хексахлорциклохексан изомер с някои онечиствания хепта- и oktahlortsiklogeksana и други съединения. Всички изомери hexachlorane --crystal вещества с различни температури на топене и неравномерно разтворимост в органични разтворители. Най-добрите разтворители за hexachlorane изомери са бензен, толуен, ксилени, метил и етил алкохоли, хлороформ, етиленхлорид, ацетон и етер. Всички hexachlorane изомери са стабилни по отношение на концентрирана сярна, азотна и солна киселини и оксиданти.

Най-голямата стойност е у-изомер линдан, съдържащ 99-100% γ-HCH. Това е основно използван за контролиране на вредители по растенията.

Гама-изомер - кристален продукт. Точка на топене 112,8 ° С. Неразтворим във вода и разтворим в органични разтворители. Мирис (особено по време на съхранението) неприятно - Мирис напомня на мухъл.

HCH използва като контакт и храносмилателната инсектицид аз като дезинфекционни средства. Включено в лечението на семена (семена) на сложни етапи: merkuran - uGHTsG смес и etilmerkurhlorida; geksagamma - γGHTsG смес и хексахлоробензен; fentiuram - uGHTsG смес, tetramethylthiuramdisulphide (тиурам) и меден trihlorfenolyata и сътр.

НСН изключение на инсектицидни свойства, има способността да стимулира растежа на растенията.

НСН LD50 орално на плъхове е 400 мг / кг; Γ-изомер LD50 200 мг / кг.

Изолиране hexachlorane. Внимателно анализира прахообразен материал се смесва в колбата 750- 1000 мл с дестилирана вода, за да се образува пастообразна маса, подкислява се до кисела реакция на лакмус с воден разтвор на оксалова киселина и се подлага на парна дестилация. Дестилатът се събира в количество от 300 мл. Тя обикновено съдържа твърдите вещества в бяло, върху вътрешната повърхност на тръбата и охладител parovyvodyaschey обикновено депозиран частици ХКМЧП.

След завършване на parovyvodyaschuyu тръба парна дестилация и вътрешната повърхност на охладителя се промива с етер. Етерният разтвор се смесва с дестилата. Парна дестилация управлява изолира hexachloran когато неговото съдържание от 25 мг или повече в обекта на изследване (Rubtsov AF).

Качествено откриване. Дестилатът се екстрахира отново с етер, етерният екстракт се комбинира и се промива с вода. Етерният разтвор се отделя чрез делителна фуния, и се филтрува през двойно сух филтър. Етерът се изпарява при стайна температура до обем от няколко милилитра, и получаване на следващата реакция.

1. Част от разтвора се нагрява с воден или алкохолен разтвор на натриева основа, снабдена с обратен хладник в продължение на един час в кипяща водна баня в колба.

Чрез нагряване на течност в края (когато се използва за реакция алкохолно алкален разтвор, алкохолът се отстранява почти poliostyu нагряване във водна баня) се прибавя излишък от азотна киселина при разреждане от 1 до 1. кисела реакция на лакмус и 10% разтвор на сребърен нитрат. Изолиране на бяло извара (или бял мътност) разтворим в излишък амонячен разтвор и отново се освобождава чрез прибавяне на излишък от азотна киселина е показателна за присъствието на хлорен йон.

Паралелно да се постави контролен експеримент (със същите реагенти, взети в същите количества). Чувствителност на реакционната 0.04 мг.

2. Втората част (равен на обема на първото) съществена Премахване MISFED
cheniya поставят в колба и се смесва с няколко милисекунди
литра етанол. Запушена колба, снабдена с
солна обратен хладник, се загрява в кипяща вода
баня. Към колбата през кондензатора периодично вземане на метал
изч натрий. Отопление и прибавяне на метал напрежение
доверието продукти за (поне) 30 минути. След приключване на
grevaniya голямо количество алкохол се отстранява във водна баня.
Остатъкът се разтваря в няколко милилитра дестилирана
-вода и се прибавя излишък (лакмус) с азотна киселина
при разреждане 1 и 1. 10% разтвор на сребърен нитрат - се разпределя
бяла утайка.

По този начин обемът на сребърен хлорид се утаява трябва да бъде приблизително 2 пъти обема на утайката, получена по време на реакцията на разцепване на хлор с разтвор на натриева основа. Съотношението на етилов алкохол и натриев метал трябва да бъде 1: 1.

Реакционната хлор разцепване Уравнение;

3. филтрат след отделяне на утайката от сребърен хлорид (вж.
Реакционната 1) внимателно се концентрира, смесва се с 2 мл концентрирана
центриран сярна киселина и 0,1 г натриев нитрат и топлина
vayut при температура 125-130 ° С в продължение на 10 минути. продукт
нитриране се екстрахира с етер. чрез изпаряване на етер остатък UC
последвано от реакция с алкохолен разтвор на алкален в присъствието на
ацетон. Червено-лилав или розов цвят показва,
присъствие на нитриране продукти. Реакцията е възможно да се установи
3-4 мг материал в пробата. Вместо ацетон, понякога в продължение на една и съща
препоръчителна цел етил кетон в присъствието на натриев ка
Смятате - виолетов цвят.

Съвкупността от положителните резултати на трите реакции води до извода, че има hexachlorane в изпитвания обект.

Изследване. Брой hexachlorane определя Аргентометрично метод (показателя - железен амониев стипца) на броя на хлорните йони, hexachlorane образуван чрез загряване в кипяща водна баня в продължение на 2 часа 0.3N. разтвор на натриев хидроксид.

Грам еквивалент hexachlorane = M / 3.

В проучване на прах или прахове НСН целесъобразно да разцепване на органично свързан хлор по два начина в количествени изменения: при нагряване с разтвор на натриев хидроксид и нагряване с метален натрий в присъствието на етанол. Теоретично, HA

grevanii с метален натрий в присъствието на етанол трябва да се отцепи всичките 6 хлорни атоми, и съотношението на хлор трябва да се отцепи 1. 2. Почти пълното разцепване на 6 хлорни атоми не са постигнати и, според А. Е. Rubtsov, съотношението е 1. 1 8-1. 1.9.

В колориметричен и спектрофотометрично определяне на ХКМЧП в биологичния материал се основава на разцепването на 6 хлорни атома, по-нататъшно превръщане на получената бензен в мета-динитробензен, които в силно алкална среда с метил етил кетон дава цвят на червено-виолетов. Последно kolorimetriruetsya или spektrofotometriruetsya.

За да се определи HCH в кръвта, урината и изпражненията, описана друга техника. Тя се основава на извличането на пестицида от обект на изследване с органичен разтворител (етер, бензол), чрез хроматографско разделяне на намеса примеси възстановяване (след отстраняване на разтворителя) НСН цинк в среда на оцетна киселина към бензенов нитриране на последната и определяне polinitroproizvodnyh от характерния цвят с алкален в efirno- алкохолен разтвор. Намерено 0.01 мг проба.

Токсикологично значение. НСН токсикологично значение определя чрез широко използване на това като инсектицид срещу голямо разнообразие от насекоми - вредители в селското стопанство, домашни вредители и вектори на болестта, както и срещу плевелите. НСН токсичен чрез поглъщане на топлокръвни животни, така и при хора. Особено токсичен маслени разтвори hexachlorane. Изомер hexachlorane особено токсичен γ- и у-изомери.

Симптомите на отравяне при животни (експеримент): възбудено състояние, тахипнея, а след това депресия, некоординирани движения, парези на задни крайници, а в някои случаи, гърчове и потрепвания избрани. Смъртта настъпва от спиране на дишането.

Различни животни проявяват различна чувствителност. Котки и коне са особено податливи на НСН. Обща токсичен ефект при хора се проявява с главоболие, замайване, обща слабост, гадене. При тежки случаи се появят припадъци, загубен мотор и чувствителна за функционирането на нервната система. Индивидуална чувствителност към лекарството варира от човек на човек. Случаи на отравяне, както в производството и на вътрешния характер на смъртта. Смъртта настъпва, вероятно в резултат на увреждане на централната нервна система и сърдечно-съдовата система. С откриването на характерните признаци се наблюдават. Маркирана оток на лигавицата на хранопровода, стомаха, червата, хиперемия менингите, черния дроб, бъбреците, сърцето, далака и други органи. Hexachlorane смъртоносна доза за човека не е установена. При повторно администрации отбелязва kumulyaimya. Hexachloran от тялото се освобождава бавно. Неговата съдба в животното достатъчно не е проучена.