Gidrogalogenirovanie - химическа енциклопедия

GIDROGALOGENIROVANIE. присъединяването халогено-водородни атома на множествени връзки Org. Кон. напр.

Реакцията. увеличение на капацитета на броя на халогеноводороди: HF <НС1 <НВг

Gidrogalogenirovanie протича през geterolitich. механизъм в ром водород прикрепен към Naib. хидрогенирано въглероден атом (правило Markovnikov е). В случай на несиметрични олефини настъпва образуването на вторични или третични алкилови халиди, напр.

Реакцията. олефин способност се увеличава, когато се прилага в молекулата си електрон отдаваща групи и електрон привличаща намалена, когато се прилага в следа. номер:

халогениди присъединяване към C = C връзка конюгиран с електрон-привличащи групи, напр. С = О, COOR, CN, е по-бавно, отколкото в случая на изолирани контакти. Халогенният атом е прикрепен към позицията на електрон-привличаща група:

Тъй gidrogalogenirovanii образува междинно съединение. carbocation. в р-нето могат да бъдат образувани изомерни продукти, например.

Сред нуклеофил. р-erator възможно конкурентни р-ТА с р-erator напр.

Предварително зададените. инициаторите на радикален р-ции gidrogalogenirovanie средство е в движение-molitich. механизъм срещу правило Markovnikov на (Караш ефект), например.

Gidrogalogenirovanie широко използвани в орг. синтез. В hydrofluorination на хлорирани олефини р-ТА се извършва в автоклав.

Обикновено хидрохлориране gidrooromirovanie и в газова фаза се извършва чрез преминаване газообразни водородни халиди в течна олефин при - 20 ° С; когато в течна фаза gidrogalogenirovanii р-нето се провежда при 0-15 ° С в ледена СН3 СООН. При взаимодействието. в газова фаза смес от олефин и Hhal се прекарва през нагрята тръба с катализатор (А1С13. A1Vr3. BiCl3. BiBr3. ZnCl2. HgCl2). Присъединяване HI действие се извършва йодиди на алкални метали в кисела среда. Gidrogalogenirovanie алкин се използва за производство на скъпоценни digalogenuglevodorodov:

В Prom-STI gidrogalogenirovanie използван за синтеза на хлорирани р-erator и мономери.

===
App. Литература за статията "GIDROGALOGENIROVANIE". J. R. Panico Mathieu-Weil J. Raynal промяна и функции приложение в органичния синтез. на. с Франция. М. 1980 и 136-38; Хауптман 3. Graefe Ю, Remus не е X. Органична химия. на. с него. М. 1979, стр. 225-34