Бензил хлорид - е

В промишлеността бензилов радикал, получен от фаза хлориране на толуен течност:

По този начин, на около 100 000 тона на бензил хлорид годишно. [1] По-продукти са benzalhlorid и benzotrichloride (С6 Н5 CHCI 2 и С6 Н5 CCL3).

Има няколко процес варианти: хлориране на толуен в присъствието на 1% PCI3 при 90-100 ° С, хлориране при UV облъчване или в присъствието на 2,2'-азо-бис-изобутиронитрил.

Бензил хлорид може също да се получи чрез хлориране на толуен със сулфурилхлорид SO2 Cl2. хлорометилиране бензол Бланка:

Лабораторията се получава чрез взаимодействие на бензилов алкохол с концентрирана солна киселина

Използването и реакциите

  • Бензил хлорид се използва за получаването на бензилов алкохол и особено benziltsellyulozy (вж. Целулоза) са широко използвани в производството на пластмаси, филми, изолационни покрития и лакове.
  • В промишлеността, бензил хлорид действа като прекурсор за бензилов естер, които се използват като пластификатори. аромати и парфюми.
  • Фенилоцетна киселина. прекурсор на фармацевтични се получават чрез бензил цианид, която се образува чрез третиране на бензил хлорид с натриев цианид.
С6 Н5 CH2 Cl + NaCN → С6 Н5 CH2 CN → С6 Н5 CH2 COOH
  • Кватернерни амониеви соли се използват като повърхностно активни вещества. лесно образува чрез алкилиране на третичен амин с бензил хлорид.
NR3 + С6 Н5 CH2 Cl → С6 Н5 CH2 NR3 + Cl -
  • В органичния синтез, бензил хлорид се използва за въвеждане на бензил защитна група. за получаване на съответният бензилов естер. Тази група се отстранява чрез хидриране върху паладий.
С6 Н5 CH2 Cl + ROH → С6 Н5 CH2 R → [Н2, Pd] ROH + С6 Н5 СН3
  • С карбоксилна киселина дава съответните бензилови естери. [2]
  • Бензоена киселина (С6 Н5 СООН) могат да бъдат получени чрез окисление на бензил хлорид с алкален разтвор на калиев перманганат (KMnO4).
С6 Н5 CH2 Cl + 2 + 2 КОН [O] → С6 Н5 COOK + KCl + Н 2О
  • Може да се използва в синтеза на амфетамин клас лекарства, и по тези причини продажбата на бензил хлорид се наблюдават в САЩ Списък II
  • Бензил хлорид е също така лесно реагира с метален магнезий до получаване на реагент на Grignard. За предпочитане е от бензил бромид за получаване на реагент на Grignard, така че бромид дава продукта, както продукта от Wurtz свързване - 1,2-дифенилетан.

Бензилиране хетероатомна функционални групи

Бензил удобен бензилиране агент хетероатомна функционални групи и най-често се използва за въвеждане на защитната [3] група. Бензилиране алкохоли този реагент се постига при катализа със силна основа, като КОН, в алкохолни разтворители [4] и по фаза условия трансфер с п-Bu4 NHSO4 [5] сребърен оксид в DMF е ефективен [6] Феноли може да се бензилира под основна катализа [7]

Амино групи лесно се бензилираните чрез третиране с бензил хлорид в присъствието на карбонат или хидроксид [8], където конкурентна реакция е dibenzilirovanie [9]. Тиоли бензилиране в присъствие на натриев хидроксид или карбонат и цезиев полярни разтворители като DMF или етанол [10].

Амидите могат да бъдат N дебензилирания с бензил хлорид под действието на силни основи като метални хидриди [11] 11

Бензилиране метиленови съединения

Аниони и дианиони Р-кетоестери, [12]. на заместени малонова естери [13] β-кетоалдехиден, [14] Р-дикетони, [15] β-ketoamidy, [16] и р-кетонитрилите [17] са всички ефективно реагират до получаване на С-бензилира продукти. При генериране на дианиона на β-ketoamida, Р-кетоестер или β-дикетон при киселинни бензилирания позиция. Нитрил стабилизиран карбанйоните лесно бензилираните в етерни разтворители, амоняк или DMSO [18] бензил хлорид и реагира с карбанйоните генерирани от кетони, [19], естери [20]. имини (metalloenaminov) и хидразони [21]. оксими [22].

безопасност

Бензил хлорид е алкилиращо средство. Индикация на висока реактивност спрямо алкил хлориди. бензил хлорид реагира с вода, хидролизира до бензилов алкохол и хлороводород. Тъй като бензилов достатъчно летлив при стайна температура, тя може лесно да достигне лигавиците, където настъпва хидролиза. Това обяснява защо бензил хлорид е lacrimators и следователно тя е била използвана като отрова. Той също дразни кожата достатъчно силно. Работата с него сме в качулка и с подходяща защита на кожата. Бензил хлорид е мутаген и евентуално канцероген.

Вижте какво "бензил хлорид" в други речници:

Бензил хлорид - C6H5CH2Cl, безцветна течност с остър, дразнещ мирис, точка на кипене 179,3 .C. Използва се главно за получаване на бензил алкохол, естери на бензоената киселина, както и багрила ... Голям Енциклопедичен речник

бензил - C6H5CH2Cl, безцветна течност с остър, дразнещ мирис, точка на кипене 179,3 ° С Използва се главно за получаване на бензил алкохол, естери на бензоената киселина, както и багрила. * Бензил хлорид бензил хлорид, C6H5CH2Cl, безцветен ... ... Collegiate речник

бензил - benzilchloridas statusas T sritis chemija Формула C₆H₅CH₂Cl atitikmenys: Angl. бензил хлорид Рус. бензил ryšiai: sinonimas - chlormetilbenzenas ... Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Бензил - бензил хлорид, органичната съединение C6H5CH2Cl; безцветна течност с остра миризма; tkun 179,3 ° С Б. неразтворим във вода; Тя се смесва с алкохол, хлороформ и др. Органични разтворители. При нагряване с вода ... ... Б. Голямата съветска енциклопедия

Бензил хлорид - [(хлорометил) бензен, хлоротолуен] С 6 Н 5 СН2 С1 мол. 126.59 m .; bestsv. течност с остра миризма; т. пл. 39 ... Химическа енциклопедия

бензил - benzilhlor ще и ... български правописен речник

бензил - у, ароматност galogenovmіsny vuglevoden з ;. vikoristovuyut за otrimannya бензилов алкохол ... Ukrainsky tlumachny речник

бензил - іmennik cholovіchogo стар ... Orfografіchny речник украински език

бензил - бензил хлорид ... Аз Речник на химически синоними

  • Бензил хлорид. Dzhessi Rassel. Тази книга ще бъде направено в съответствие с вашата поръчка на технологии технология за печат при поискване. Високо качество на съдържанието от статиите в Уикипедия! Бензил хлорид (бензил хлорид) - безцветна течност ... още купи за 1125 рубли