Типични проблеми и техните решения - studopediya

Преди да започнем да се справи с проблемите на всеки раздел, трябва внимателно да проучи съответния раздел на учебника. Необходимо е да се обърне внимание на основните методи за получаване, химични свойства, реакционни условия и връзката на този клас съединения с други класове. Имайте предвид, че различните класове органични съединения, има силна генетична връзка. Например, добавянето на халогеноводороди на алкени реакция в основата на един от методите за получаване на халоалкани и едновременно показва реактивността на алкени.

В решаването на проблемите трябва да се обърне внимание на условията на реакцията, което гарантира потока й от определен механизъм. Последното определя посоката на реакцията и получаване на продукт. Понякога, за синтез на конкретно съединение, че е необходимо да се създадат условия за желания хода на реакцията. Например, бромоводород свързващи пропен могат да се движат в две направления: един води до 1-бромопропан, ако реакцията протича чрез радикал механизъм (в присъствието на пероксиди срещу правило Markovnikov е), и от друга - към 2-бромопропан, ако реакцията протича съгласно механизма на електрофилно допълнение (по правило Markovnikov е).

Всички реакции трябва да бъдат написани посочва условия (температура, налягане, катализатор, разтворител).

Задачите могат да бъдат разделени в шест основни типа:

1. изомерия и номенклатура на органичните съединения;

2. синтез при използване на посочените реагенти;

3. синтез на базата на структурна формула дадено вещество;

4. Синтез на споменатото предварително определено вещество;

5. Синтезът на веществото и писмено серия от химични реакции;

6. Определяне на структурната формула на органична материя.

1. При получаването на формулите изомерите на дадено вещество може да използва следните техники. Изходният материал с формула нормалната структура на това съединение. Чрез промяна на позицията на функционални групи или двойни връзки, изомерите с формула се получава. Например, за въглеводород С5 H10:

След това, по веригата трябва да се съкрати до една -СН3 група и да всички възможни пермутации -СН3 и групата на множествена връзка (и в хомоложна серия от други класове - и функционалната група):

Ако е възможно, е възможно да се скъси веригата на друг -СН3 група, и не всички възможни пермутации на СН3 група, двойна връзка или други функционални групи.

2. Синтез с предварително определени реагенти необходими за завършване на реакцията уравнения. Понякога по време на преобразуване диаграма. Така обикновено се подава, ако се изисква да притежават редица последователни трансформации.

В решаването на този проблем е необходимо да се представи напредъка на химичен процес, да се запознаят с условията на синтез, да предвижда образуването на странични продукти.

Пример 1. Какво въглеводороди се получават чрез действието на метален натрий в смес от етил бромид и метил изобутил?

Решение. Решението на този проблем може да се илюстрира със следната схема:

Схемата се реализира от следните трансформации:

след Etilnatry взаимодейства с етил бромид и изобутил бромид до получаване на съединения (1) и (2):

Аналогично, чрез взаимодействие с натриев метил изобутил izobutilnatry образува което ще даде реакцията с етил бромид и изобутил съединение бромид (2) и (3).

Пример 2. Това съединение, получено с последователно действие на метилацетилен натриев амид и изопропил?

Съединение Пример 3. Какво се случва в последователно взаимодействие на вторичен бутил бромид с метален магнезий, ацеталдехид и вода?

Решение. В решаването на този проблем е необходимо да се изследва химичните свойства на халоалкани, обърнете внимание на високата им реактивност. В този пример, на необходимите знания в "органомагнезиево съединение" (Grignard реагенти).

3. За синтеза на вещество на основата на структурна формула, за да изберете изходни съединения и съответния отговор или напиши верига (посочва условия). Решаването на този проблем прави отделянето на структурна формула дадено вещество в отделни съставни части - фрагменти, които трябва да бъдат под формата на лесно разделими части в структурните формули на изходните материали.

ПРИМЕР 1 2,2,3,3-получавате tetrametilbutan от Wurtz реакция.

Решение. Трябва да се психически разделен молекула синтезира съединение С-С връзка:

Ако молекулата е симетрична, най-добре е да се раздели на две равни части. Това ще осигури желания продукт, без да отстрани. В този случай като изходен материал следва да бромид третичен бутил и да взаимодейства с метален натрий:

Пример 2. Вземете триметил за Гринярдови реакции.

Решение. Триметил отнася до третичен алкохол. Третични алкохоли се получават чрез реакция на Grignard на съответните кетони и реактив на Grignard. Имайте предвид, че общата сума на въглеродните атоми на кетона и Гринярдов реактив трябва да съответства на сумата от въглеродните атоми на получения алкохол.

Като вземем кетон, ацетон, и като алкил халид - метилбромид.

Пример 3. Вземете хидратация реакционната 3,3-диметил-2-бутанол на алкена.

Решение. Трябва да се помни, че хидратацията на алкени реакцията протича по правило Markovnikov на:

4. В решаване на проблемите на синтеза на дадено вещество от необходимостта да напише всички междинни съединения, изберете необходимите реагенти и зададени реакционни условия.

Преди решаване на проблема, неговото състояние се изразява чрез структурните формули. След стартиране на избора на изходни материали за дадено съединение, и по този начин се достигне до съединението от заглавието.

Пример 1 чрез реакции, които могат да бъдат получени от 2-бромобутан-1,2 дибромобутан?

Решение. Първо трябва да изберете връзката, от която можете да получите 2-бромобутан. Това е или бутан или бутен-1. Допълнително внимание следва да се обърне на факта, някои от съединенията - бутан или бутен-1 - могат лесно да бъдат получени от 1,2-дибромобутан.

Алкени digalogenproizvodnyh лесно получени чрез дехалогениране в присъствието на цинк. Например, от 1,2-дибромобутан получи бутен-1:

И тогава ние прекарваме hydrobromination бутен-1. Реакцията протича съгласно правило Markovnikov на (йонен механизъм):

Пример 2. Получаване на чифт -nitrobenzoynuyu киселина от толуен.

Бензоена киселина, получена чрез окисление на толуен с воден разтвор на калиев перманганат при нагряване. Нитро групата се въвежда в бензеновия пръстен чрез директно нитриране. Също така трябва да се вземе предвид влиянието на заместители на посоката на нитриране. -СООН на карбоксилни групи е един електрон-отнемане на заместители и изпраща нитро група в мета-позиция. Метил група - електрон-отдаваща заместител - изпраща нитро група в положение на пара.

Така че, ние можем да предложим следната схема синтез:

Двойка -nitrotoluol допълнително окислен до двойка -nitrobenzoynoy киселина:

Пример 3. От неорганични реагенти получи ацетат (оцетна етер).

Известно е, че неорганични реагенти могат лесно да бъдат получени ацетилен, който е изходното съединение за синтеза на различни класове на органични съединения:

За синтеза на ацетат естер трябва оцетна киселина и етилов алкохол, които могат да бъдат получени от ацетилен:

5. Среща на предизвикателствата на sintezuveschestva и писане за него поредица от реакции изисква знания, различни от методите за производство на химични свойства на този клас съединения.

Пример 1. Синтез схема предложи диетил кетон и показва неговата връзка с натриев бисулфит, хидроксиламин, циановодородна киселина.

Решение. Един метод за получаване на кетони е окисление на вторични алкохоли със същия брой въглеродни атоми, като тази на кетона синтезиран. Т.е. Трябва да се вземе като изходно съединение пентил алкохол. Тъй карбонилната група е в третото положение, окислението се вземат 3-пентанол:

След като учи химичните свойства на кетони, ние заключаваме, че реакцията с натриев бисулфит и циановодородна киселина - нуклеофилна присъединителна реакция, и с gidrokcilaminom - Освен-разцепване.

6. Определяне на структурната формула на органично съединение от неговите свойства изисква добро познаване на основни трансформации на най-важните класове на органични съединения.

Проблемът обикновено е посочен брой свойства на веществото и крайните продукти от превръщането му.

Пример 1. Определете структурата на материята състав С5 H10. ако е известно, че обезцветява бром вода, чрез реакция с НВг образува третичен бромо, и се концентрира чрез окисление с калиев перманганат форма оцетна киселина и ацетон.

Решение. Общата формула на веществото и неговата способност да обезцвети бром вода показва, че това е алкен. При окисляването на оцетна киселина и ацетон може да бъде образуван от алкен като тези категории:

Следователно, структурата на алкен е както следва:

От демонтирани примери показват, че много често има няколко възможни решения на същия проблем. От всички възможности да бъдат избрани, където се използват прости изходни материали и синтезът се извършва без образуването на странични продукти.