Силна електрон-изтегляща група - голяма енциклопедия на нефт и газ, хартия, страница 1
Силна електрон-привличаща група
Силна електрон привличаща група е NO2 в нитро-парафини и тавтомерни отрицателни индуктивни ефекти (виж стр. [1].
Силни електрон-привличащи групи. като nitrogrup-Н Н или метоксикарбонил, особено ако те са в орто-позиция значително активираните арилови халиди в реакцията на Ullmann. [2]
Тъй като оксо - силно електрон-привличаща група. като изразен - / - и - 7 ефекти, oxoacids са по-силни киселини от прогениторни карбоксилна киселина и добре oxoacids са най-силните карбоксилни киселини. [3]
Пиридинови производни, съдържащи силно електрон привличаща група. или хетероциклични съединения с допълнителен хетероатом, например диазини, така деактивира че не влизат в реакция електрофилно заместване. [4]
За олефини, съдържащи силни електрон привличащи групи. Markovnikov правило може да бъде счупен. [5]
Няколко феноли със силни електрон-привличащи групи в орто - или пара-позиция могат да съществуват като равновесна смес на тавтомери, такива като п-nitrosophenol (38) и с-а п - бензохинон дават около 80% quinoid форма (според измерванията на спектроскопски [27]) ; за орто-изомер (39) е предварително lochtitelnoy форма фенолна. [6]
Няколко феноли със силни електрон-привличащи групи в орто - или пара-позиция могат да съществуват като равновесна смес на тавтомери, като фут - nitrosophenol (38) и с-а п - бензохинон получава около 80% quinoid форма (според измерванията на спектроскопски [27]) ; за орто-изомер (39) се предпочита фенолна форма. [7]
Въпреки това, двата заместителя - силно електрон-привличащи групи / G - MO2 и п - CN-лежат над права линия; Това означава, че п - нитро - и р-циано-фенол всъщност са по-силни киселини, отколкото се очаква. [8]
Въпреки това, ако R съдържа силно електрон привличаща група. на разцепва N вместо молекула N2, за да образуват заместена алкани. [9]
Нитро - един от Naib, силни електрон-привличащи групи и е в състояние ефективно да преместват otritsat. [10]
Съществува хипотеза, че присъствието на въглехидрат остатък на силни електрон-привличащи групи ще имат максимална забавящия ефект на разцепването на връзката гликозид поради дестабилизация на получения карбениевият йон. О-ацетил - деоксиинозинови (109) се получава 90% база хипоксантин. [11]
А - СН2 - халоген, където А - силно електрон-привличаща група. Такива съединения взаимодействат с натриев нитрит във формамид-DIMSTIL (или DMSO) бързо, но произведени се образува малко или никакво съответния първичен нитро съединение. Причината за това явление е, че нитро съединението от тип А - CHJ - NoA определено имат по-киселинен характер от прост алифатен HH-trosoedineniya, и те са в същото време са основната pitrosoedineniyami - две факти, в резултат на този тип нитросъединения изключително разгражда бързо при комбинираното действие на натриев нитрит и алкилнитрит едновременно образува в тази реакция. За щастие, е с такава alknlgalogenidami, например с реакция етил йодо-оцетна киселина и п-nitrobenznlbromidom със сребърен нитрит протича особено добре [14, 8] стр. [12]
А - СН2 - халоген, където А - силно електрон-привличаща група. Такива съединения взаимодействат с натриев нитрит в диметил-формамид (или DMSO) бързо, но произведени се образува малко или никакво съответния първичен нитро съединение. Причината за това явление е, че нитро съединението от тип А - СН2 - на NO2 определено имат по-киселинен характер от простите алифатни нитросъединения, и те са в същото време са основните нитросъединения - две факти, които са довели нитро съединението от този вид изключително бързо се разлагат в съвместно действие на натриев нитрит и алкилнитрит едновременно образува в тази реакция. За щастие, само като алкил халид, например с етил йодо-оцетна киселина и п - нитробензил бромид, на взаимодействие със сребърен нитрит протича особено добре [14, 8] (стр [13].
В случая, когато заместващи действа като силен електрон-изтегляща група (като например CF3), МО граница поляризация случва в противоположна посока, и присъединяването трябва да отиде срещу правило Markovnikov. [14]
Реактивността на олефини двойна връзка, който е съединен със силни електрон-привличащи групи. във връзка с ал-koksiradikalam рязко спада. В случай на пероксид разлагане на третичен бутилхидропероксид в акрилонитрил в присъствието на Fe2 / Fe3 като основен продукт, получен до chlorobutyronitrile. Силно електрофилно характер на радикал (СН3) 3SO предотвратява взаимодействие с електрон дефицитни етиленово ненаситени. [15]
Страници: 1 2 3 4