Полифенолни съединения - studopediya

Един от най-важните компоненти на химическия състав на ечемик и хмел, значително отрицателно въздействие върху процеса на получаване на малц и бира са полифеноли. Когато те са инхибитори на малцов ечемик покълване в пивоварната се отрази негативно върху вкуса, цвета и колоидна стабилност на бира.

Почти всички полифеноли - активни метаболити обмен kletoch-TION, те играят важна роля в различни физиологични и кал процеси - фотосинтеза, дишане, растеж, formirova-изследователски институт на устойчивостта на растенията към инфекциозни заболявания.

По-рано, тези вещества, наречени танини и танини, но сега се счита за име на стока "полифеноли". Старо наименование се отнася само до по-индивидуален групи на полифеноли.

Приблизително 80% от полифеноли от малц жълт появят и само около 20% са направени с хмел. Зърната на тези вещества са предимно в алейроновия слой и при падането му в смилане зърно фракция. Най-съществено перо от полифенол ечемик представени antotsianogenami. В ендосперма на ечемик и малц anthocyanogens ал-sotsiirovany с хордеин, който е маркиран обратна корелация: повече протеин в зърното, по-малко хордеин antotsianogenov. Тези полифеноли влияят неблагоприятно на колоидни стабилност, стабилност, мирис, вкус, разпенващи свойства и цвят на бирата. Следователно, дори nizkobelkovisty ечемик може да даде бира с лоша колоидна стабилност се дължи на високото съдържание на antotsianogenov.

Полифенолите присъстват в бирата под формата на вещества с различна структура. Около 8% полифеноли имат молекулно тегло по-малко от 500, 90% от вещества с молекулно тегло от 500 до 10 000 и само следи от - повече от 10 000 пъти, за да се оцени качествено състав полифеноли бира е използване на срока на "полимеризация индекс." Това съотношение на общите полифеноли на брой antotsianogenov.

Според съвременните концепции полифеноли на малц и хмел до голяма степен определя вкус, цвят, разпенване свойства на бира, както и тенденцията на готовата напитка към колоиден мътността. Участие на полифенолни вещества в образуването на колоиден бира мътност е създадена през 1893 от Brown, първият изолиран колоиден мътност на бира и показа, че тя се състои от Полифем-nolov и протеини.

Полифенолни фракция колоиден мътност включва anthocyanogens, лигнин производни, естери на прост FE-nolov. Съединения с протеини с полифенолни вещества имат Xia в зърнени храни, и по-нататък, образувани по време на поставяне на депозитите на зърнени култури, филтруване и кипене на пивната мъст. Качеството на използваните суровини и условията на отделните етапи в бира gotovleniya до голяма степен определят степента на полимеризация на фенолни вещества, и по този начин техния ефект върху качеството на бирата.

В момента полифенолни вещества се класифицират по следния начин.

Фенолни съединения е серия от вещества, съдържащи ароматни пръстени с хидроксилна група, и техни функционални производни, в нейната структура. Фенолни съединения, в които ароматният пръстен съдържа повече от една хидроксилна група солна наречени полифеноли.

Има повече от 1000 различни естествен фенолни съвместно единство.

химичната структура на всички фенолни съединения могат да бъдат разделени в три основни групи: един ароматен Col Tzom, с два ароматни пръстена, полимерни съединения.

На свой ред, фенолните съединения с един ароматен Col Tzom разделят на:

1) прости феноли (С6);

2) phenolcarboxylic киселина;

3) кумарини и хидроксицинамичната киселини (С6 - С3).

Обикновено фенолни съединения с един ароматен Col Tzom представени: пирокатехин (1,2-дихидроксибензен), rezor-tsinom (1,3-дихидроксибензен), хидрохинон (1,4-дихидроксибензен), flyuroglyutsinom (1,3,5-trioxybenzenes) , oksigidrohinonom (1,3,4-trioxybenzenes), пирогалол (1,2,3-trioxybenzenes).

Група phenolcarboxylic киселини, представени хидроксибензоена киселина: протокатехинова, галова, ванилова, п-хидроксибензоена и sirenevoy.Oni обикновено присъства в свързана форма с други съединения. Например, галова киселина Ras teniyah често е под формата на м -digallovoy киселина.

Третата група от феноли с един ароматен пръстен раздел etsya в две подгрупи: хидроксицинамичната киселини и кумарини. В teniyah състезания чести естери хидроксицинамичната киселина с алифатни и хидроароматни киселини, като хлорогенова киселина.

Кумарините (канелената производни (кумарова киселина)) дава бира аромат на прясно окосена трева и играят ролята на инхибитори на поникването на ечемик. Когато декарбоксилиране кумарова и ферулитичната киселини, които носят Cerevisiae на дрожди Saccharomyces, образуването на 4-etilgvayakola и 4 vinilgvayakola. Тези съединения придават фенолна аромат на бира.

Фенолно съединение с два ароматни пръстена са три вида съединения (C6 - С3 - С6):

Флавоноиди молекула съдържа два бензенови пръстена и един хетероциклен окислен пиран или пирон пръстен. Ако молекула биофлавоноиди фенолна групата е прикрепена към третия въглероден атом, изомерната образуваното съединение - izoflavanoidy.

Rotenoidy съдържа тетрациклична пръстенна от 16 въглеродни атома, състояща се от пръстените А, В, С, D.

Флавоноидите според степента на окисление (или възстановяване) хетероцикличната част може да бъде разделена на 6 основни подгрупи:

Чрез съседни флавоноиди халкони dihydrochalcones и Auron.

Разнообразие от флавоноиди се постига чрез заместване на различни функционални групи на ароматните пръстени А и В (например в различни позиции могат да бъдат свързани -ОН група -ОСН3. -СН3), както и наличието на асиметрични въглеродни атоми, и способността да образуват гликозиди с различна моно, ди - и захариди.

Катехини - най възстановени група флавоноиди, която присъства в значителни количества в ечемик и малц. Това безцветно вещество податливи на окисление и лесно полимеризация както от autoksidatsii (автоокисляване) или чрез ензимно окисление, използвайки оксидоредуктази, като полифенолоксидаза. Тези форми flobafen червени увеличава цвят на жълт и бира.

Leucoanthocyanins, съдържащи се в ечемик в голямо количество. Много нестабилна съединения и се окисляват по-лесно катехини. Те са разтворими във вода и лесно се кондензира за да образуват димери с катехини, проантоцианидини. Когато киселинна обработка е лесно да се превърне в цветни антоцианидини. Те включват anthocyanogens - интензивно оцветени съединения, открити в природата като цветовете на бои. Трябва да се отбележи, че ечемик е само зърнени култури, съдържащи anthocyanogens което до голяма степен се дължи на качеството на бира (неговата колоиден и химическа устойчивост).

Антоцианините - оцветяване вещества, съдържащи се в растенията. Мръсна плодове, листа, цветни венчелистчета в различни цветове - от розово до черно - лилав. Всички съдържат антоцианини четиривалентен хетероцикличен пръстен кислород (оксониева), като по този начин лесно да образуват соли, например хлориди.

Флаванони - много нестабилни съединения. Тази група съединения включва нарингин - компонент горчивина на цитрусови плодове, особено грейпфрут плодове.

Флаваноли - жълто вещество. Форма за голям брой различни гликозиди, повечето от тези производни агликони: кемпферола, кверцетина и ми-рицетин, които в значителни количества са в хмел.

Флавоноиди - жълт багрилни вещества, от които най-често срещаната aligenin, лутеолин трицингелове.

Образование флавоноидни съединения - се радват на особен-ност на висши растения. Нито гъбички или лишеи не са в състояние да синтезира флавоноиди. Всички флавоноиди, различни от катехини, намиращи се в свободно състояние, а под формата на гликозиди. Както въглехидратната част може да бъде моно-, ди- и тризахариди: глюкоза, ксилоза, рамноза, арабиноза, рутиноза (ramnoza- # 945; -1,6-глюкоза) soforoza (glyukoza- # 946; -1,2-глюкоза ), и т.н. (Най-малко 10).

Гликозиди съществуват в две форми: О-гликозиди и C-гликозиди.

О-гликозиди - общ вид на флавоноид гликозиди. Са верига представлява голяма група от флавонови гликозиди, в която захарта е в третата позиция въглерод, най-често срещани 3,7-защитен дигликозид.

C-гликозиди - са съединения, в които захарта е прикрепен директно към флавон ядро ​​чрез въглероден атом в осми в разлагането. Тези гликозиди аггликони почти изцяло под принадлежат към класа на флавоноиди.

Гликолизирането флавоноидни цветове пигменти е susche неправителствена стойност. От една страна, това гарантира тяхната постоянна-ност към светлина и действието на ензими, от друга страна, е разтворимостта подобряване пигменти в сока клетка.

Полимерни фенолни съединения са разделени на следните подгрупи:

2) танини;

Лигнинът се съдържа в вдървесени растителни тъкани narya общо с целулоза и хемицелулоза. Това е аморфен, неразтворим във вода вещество, само на 5 - 10% от който е разтворим в разтворители organiches-изч. Лигнинът е включен в създаването на поддържащи елементи-ните растителни тъкани. Чрез тяхната химическа природа, лигнин - триизмерен полимер на фенолна природата. В окисляване нитро-бензен лигнин в алкална среда, се разцепва за образуване на ароматни алдехиди: ванилин, сирингалдехид и п-в-sibenzaldegida.

Танините - кодово име група от растителни полифеноли, с молекулно тегло 1000 - 5000. Natures Най танини са разделени на две основни групи: хидролизируема и не-хидролизируеми (кондензира-MENT).

Кондензирани танини са в по-голямата част, са полимери на катехини или техните leucoanthocyanins или съполи-мерки и се концентрира под обвивката на семената. Те имат способността да се утаи протеини, което води до образуването на опалесценция и са основните фенолна колоиден утайка в бира.

Хидролизиращите танини разлика Kondo фиксирана при обработката на разредени киселини се разграждат за да се образува по-прости съединения. Кондензирани танини повлияни киселини повишават тяхната маса и образуват неразтворими, аморфни съединения.

В зависимост от структурата, образувана от съединения хидролиза на фенолна разграничение между първични и елагова жлъчни хидролизируеми танини. Не-фенолна компонент в двете групи са монозахариди, глюкоза нормално.

Гал-lovye танини понякога наричани gallotaninami. Това естери на галова или танинова киселина с глюкоза. Освен това, една молекула глюкоза може да се присъедини друг аудио изход равенство (5) галова молекули (или танинова киселина). Елагова танини, ellagitannins или чрез хидролиза дават фенолни остатъци като елагова киселина, и като захар зърна остатъкът - предимно глюкоза. Тези вещества имат изразен стипчив вкус, и чрез варене на пивната мъст с хмел са включени в образуването на Bruch.

Ензимната окисляването на танини реал-schayutsya вещества в червено и кафяво - flobafeny. Те са неразтворими в студена вода, но разтворими в гореща, С-rashivaya настойки и отвари в червеникаво-кафяв цвят.

Меланинът - фенолни смоли, чиято структура е да Con-ва е неясно. Те са боядисани в черно или кафяво-черно. Когато меланини алкални разцепване представляват pirokate-ин, протокатехинова киселина и малко количество 5,6-dioksiindola.

Отнася се фенолни съединения Testin, състояща се от протеини и танин. В случая, когато концентрация Testin в бирата от 0.1% разграждане настъпва вкус и промяна на цвета на бира. Testin, както и други фенолни съединения, разтворими в слаби алкални разтвори и могат да бъдат частично отстранени от мембраните по време на накисване ечемик.