Органична химия (2) - Инструкция, страница 3

5. производни на алкохоли - естери и кетони, например

Кетони, органични съединения, чиито молекули съдържат карбонилна група

свързано с два еднакви или различни въглеводородни радикали. Кетоните с обща формула:, където R и R '- въглеводородни радикали. Най-простият алифатен кетон - ацетонът е един от ароматни кетони - ацетофенон и примери на цикличен кетон е циклохексанон

Повечето от кетони - безцветна течност с приятен мирис. Кетони не молекули способни да образуват водородни връзки, така че кетони значително под точката на кипене и точка на топене от съответните вторични алкохоли. Нисши кетони са разтворими във вода.

Чрез химични свойства, подобни алдехиди кетони, но са по-малко реактивни.

Двойната връзка на С = О в кетони поляризирани (електронна плътност е изместен към кислородния атом, благодарение на своята голяма Електроотрицателност), така че за кетони са типични реакции на карбонилна група осигуряване. Например, поставяне водород, кетони се редуцират до алкохоли по схемата:

Реакция на прибавяне циановодородна киселина, което води до нитрили е важно в органичната химия, тъй като позволява да се промени въглеродния скелет на молекулата

Поради поляризация на двойната връзка в молекулата, кетони и поляризирана С-Н връзка в Tilenov Cu, Ме-група директно свързана с карбонилна група; протон мобилност на метиленова група се увеличава. Резултатът е способността да кетони кето-енол тавтомерия, което води до равновесие кетон-енол, например:

Подвижността на протона и способността да се определи по време на кондензационни реакции, включващи кетон.

При окисление на изопропанол с ацетон, образуван от известен разтворител, тя се използва в производството на лакове за нокти и премахване. В козметиката заместители на кетонни често се използват, тъй като няма обезмасляване ефект. При окисляването на втория С-атом, глицерол, получен окислява кетон (дихидроксиацетон):

Dihydroxyacetone реагира с аминокиселини и протеини на роговия слой, което води до оцветяване на кожата, подобни на слънчево изгаряне. Усилване на пигмента меланин не се случи. Това тен устойчиви на вода и напълно да съответстват на естествения тен. Той е абсолютно не е опасно! 5% дихидроксиацетон (ДНК) се инжектира в масло и вода емулсия лъч. Там може да се използва като средство за придобиване на тен, тъй като филтъра не е способна по отношение на ултравиолетови лъчи.

Това органично вещество, молекулите на които се състоят от въглеводородни радикали, свързани с кислороден атом, R - О - Р.

Това вещество с обща формула: О

R - C - OR, където R и R'- въглеводородни радикали.

Естерът образуван от алкохол или фенол и карбоксилна киселина с отстраняване на вода в присъствието на сярна киселина. алкохолът от заглавието включва част имена и част от киселината от заглавието (например, естер на оцетна киселина и амилов алкохол - амил). Известен естер на фенол - аспирин (ацетилсалицилова киселина + фенол). Mi етер са плодови естери или есенции, така наречените поради лесното им плодов аромат. Те се използват за производство на лак и лакочистител, като разтворители в областта и както аромати в хранителните продукти.

Природен животински и растителни мазнини са естери на тривалентен алкохол глицерол с различни мастни киселини. Например, царевично масло съдържа ненаситена триглицерид линолова киселина (48%), какаово масло - триглицериди на наситени стеаринова (25%) и палмитинова (34%) киселини. Естери на мастни киселини и полиоли - полусинтетичен zhiropodob целия вещество (изопропил миристат, диизопропил адипат, бутил стеарат, изопропил палмитат), които лесно се емулгира, което позволява да се получи нисък вискозитет емулсия. Те лесно се абсорбира в кожата, без да оставя усещане лепкава и мазна. Използва се за пълна или частична подмяна на животински и растителни масла в средствата за грижа за кожата и косата зо като омекотители или разтворители в лаковете за нокти. Други естери на мастни киселини - виж емулгатори - Драго tsetiol, Cremophor.

Лецитинът. Лецитин (фосфатидилхолин) - фосфолипид, глицерол естер на fosforililholinom и две остатъци на мастни киселини, една от които е ненаситен. Установено е, във всички клетки, особено в биологични мембрани. Лецитин се екстрахира от соя, фасул и фъстъци. Много от лецитин, съдържаща се в яйчен жълтък. Животински и растителни лецитин се използва като добавка в кремове (като емулгатор) на кожата, тоалетна вода, лекарствени препарати, спрейове за коса и т.н.

Purtselin. Това масло или твърдо вещество, восъчен естер, образуван от екстракт мастните жлези на водоплаващи птици. Тя е с висока степен на отговор, се понася добре от кожата, тя се използва в козметиката.

6. органични киселини

Карбоксилна киселина - ограничаване представителни монокарбоксилни киселини.

Карбоксилни киселини се наричат ​​органични вещества, които включват карбоксилна група или опростена запис - СООН. Карбоксилна група, състояща се от хидроксилни и карбонилни свързани групи, които определят името.

Карбоксилните киселини с карбоксилната група е свързана с въглеводороден радикал R. следователно в общата формула на карбоксилна киселина може да се изписва като: R-COOH.

Карбоксилните киселини на карбоксилната група могат да бъдат свързани с различни въглеводородни радикали

- Наситен, ненаситен, ароматен. Във връзка с това се ограничава, ненаситени и ароматни карбоксилни киселини, например:

В зависимост от броя на карбоксилни групи, съдържащи се в молекулите на карбоксилни киселини, едноосновен и двуосновен отличават киселини, например:

въглероден атом липид киселина алкохол

Едноосновен киселина също като монокарбоксилни и дикарбоксилни - дикарбоксилна киселини.

Общата формула на членовете на хомоложна серия от наситени карбоксилни киселини едноосновни 1SOON СпН2п-където п = 0, 1, 2, 3 ..

Имената на карбоксилни киселини чрез заместване на имената на конструкт номенклатура съответните алкан с добавянето -ovaya затваряне и думите "киселина". Ако се разклонена въглеродната верига, а след това в началото на името се записва киселина заместител с посочване на своята позиция в номерацията на верига от въглеродни атоми във веригата започва с въглеродния атом на карбоксилната група.

Някои граница едноосновни киселини:

За някои от членовете на хомоложна серия от наситени карбоксилни киселини, използвани тривиални имена, формулите са дадени някои неограничаващи едноосновни киселини и името на номенклатура заместване и тривиални имена.

Изомери. Тъй бутанова киселина членове S3N7SOON9 на хомоложна серия от граничните едноосновни киселини имат изомери. Техните изомери поради razvetvlennostyo въглеродни верига въглеводородни радикали. По този начин, бутанова киселина има следните два изомера (в скоби писмено общо наименование).

Формула С4 Н9 СООН съответства на четири изомерни карбоксилни киселини:

Информацията киселини хомоложна серия от нормалната - обем мравчена структура> С8 Н17 COOH (нонанова киселина) при стандартни условия

безцветна течност с остра миризма. По-високите членове на поредицата, започващи с С.9 Н19 СООН, - твърди вещества. Мравчена киселина, оцетна киселина и prodionovaya лесно разтворим във вода, смесена с него във всички отношения. Други течност киселина ограничена разтворимост във вода. Твърди киселини са практически неразтворими във вода.

Информацията химични свойства на карбоксилна киселина, причинени силна взаимното влияние на карбонил С = О и хидроксилно O-H групи.

Връзката на карбоксилни групи между въглерода и карбонилния кислород силно полярен. Въпреки това, положителен заряд при въглеродния атом е частично намалена вследствие на привличане на електрони с кислородния атом на хидроксилната група. Следователно, карбоксилни киселини, карбонил въглерод-малко наведени за взаимодействие с нуклеофилни частици от алдехиди и кетони.

От друга страна, под влиянието на карбонилната група е повишена полярност на О-Н поради изместване на електронната плътност на кислорода към въглероден атом. Всички тези характеристики на карбоксилната група * -може да бъдат илюстрирани със следната схема:

Счита характер на електронната структура на карбоксилната група причинява относително лесното отделяне на водородни групи. Следователно, карбоксилни киселини са добре изразени киселинни свойства. F сухо "състояние и карбоксилна киселина дисоциира в йони особено във водни разтвори;

Киселинният характер на разтвора на карбоксилна киселина може да се настрои посредством показатели. Карбоксилни киселини са слаби електролити, и силата на карбоксилна киселина намалява с увеличаване на молекулното тегло киселина.

Най-честите мастни киселини:

палмитинова киселина CH3 (CH2) 14COOH,

стеаринова киселина CH3 (CH2) 16SOON,

линолова СН (СН2) 4 (СН = SNSN2) 2 (СН2) 6 СООН,

арахидонова киселина CH3 (CH2) 18SOON и други киселини.

Мравчена киселина. Той е лесно подвижна, безцветна течност с много остра миризма, която се смесва с вода във всякакви пропорции, е силно корозивна, причинява мехури по кожата. Той се използва като консервант. Оцетна киселина. Той има същите свойства като мравчена киселина. Концентрирана оцетна киселина се втвърдява при 17 ° С, се превръща в маса, подобна на лед. Неговото използване в производството на алуминиев оцетна киселина като добавка в лосион за бръснене, както и в производството на ароматни съединения и разтворител (за лак отстраняване - амил). Бензоена киселина. Има чисто нов кристал няма цвят и мирис. Това е слабо разтворим във вода и лесно - в етанол и етер. Това е известно средство за съхранение. Обикновено се използва като натриева сол като фунгицид и антимикробен агент.

Млечна киселина. В концентрирана форма притежава кератолитично ефект. На овлажнители се използват натриева сол на млечна киселина, който има добър овлажняващ ефект и избелва кожата благодарение на хигроскопични свойства. Винена киселина. Състои се от безцветни кристали прозрачни и е кристален прах с приятен кисел вкус. Това е лесно разтворим във вода и етанол. Той се използва в соли за вана, както и балсам за коса след нанасяне на лака.

Тиомлечна киселина. Тази млечна киселина, в която един кислороден атом, е заместен с серен атом.

Маслена киселина. Тази течност е безцветен, без мирис, разтворим само в органични разтворители (бензин, бензен, тетрахлорометан). Под формата на свободна киселина на масло не се използва в козметични средства, е компонент на сапуни и шампоани.

Сорбинова киселина. Този твърд, бял, многократно ненаситена мастна киселина е трудно разтворимо в студена вода и лесно разтворим в алкохол или етер. Неговите соли и естери са абсолютно нетоксични, те се използват като консерванти в храните и козметика. Линолова, линоленова, арахидонова kislaty. Съществени (незаменими) ненаситени мастни киселини, които не са синтезирани в тялото. Комплексът от тези киселини се наричат ​​витамин D. им fizialogicheskaya роля е както следва: - нормализиране на нивата на холестерола в кръвта; - участие в синтеза prostanglandinov; - оптимизация на функциите на биологични мембрани; - участие в липидния метаболизъм на кожата. Те са част от епидермалните липиди, които са строго организирани липидни структури (слоеве) в роговия слой на епидермиса, които осигуряват функцията на бариера. Той ще ги замени с наситена с недостиг на незаменими мастни киселини. Например, заместването на palmitinavuyu линолова киселина води до дезорганизация на липидни слоеве, са оформени в частите на епидермиса лишени от липиди и следователно пропускливи mikraarganizmov и химични агенти. Основните мастни киселини се намират в маслодайни семена царевица пшеница, соя, лен, kunzhuga, фъстъци, бадеми, слънчоглед.