Оцетна киселина 1

Оцетна киселина (заглавието на IUPAC - етанолова киселина) СН3 СООН, 60.05 молекулна маса; прозрачна безцветна течност с остра миризма. Към безводен (така наречените "ледена оцетна 'киселина), т.т. 16,64 ° С, точка на кипене. 117,8 ° С; 1.0492; 1.3715; rkrit 57,85 кРа tkrit 321.6 ° С, η 11,83 тРа (20 ° С), γ 27,57 милиНютона / m, μ 5,6 · 10 -30 · m CI; Уравнение температурната зависимост на парното налягане (мм живачен стълб): LGP = 7,55716 - 1642,547 (233,386 + T); 195.7 кДж / мол, 24,4 кДж / мол, разтваряне 1902 кДж / мол, -208.2 кДж / мол, -493.16 (течност) и -471.8 кДж / мол (двойки); рКа 4.76 (25 ° С).

Оцетна киселина съществува като цикличен димер и линейна структура. Смесва се с много разтворители, и че той разтваря органично съединение него разтворени газове HF, HCI, HBr, HI, и др. Хигроскопичен. Образува азеотропна смес (вж. Таблица.).

Характерни азеотропи оцетна киселина

Вторият компонент на сместа

Оцетна киселина образува троен ацеотроп с вода и бензол, т.к. .. 88 ° С, вода и бутилацетат, т.к. .. 89 ° С

Разпределените естеството на оцетна киселина в свободна форма или като соли и естери в растения (в зелени листа) в животински секрети (урина, жлъчни), е оформен от гниене и ферментация (в кисело мляко, сирене, вино). Ферментацията се извършва под въздействието на специфични бактерии "оцетна гъбички".

Чрез химични свойства на оцетна киселина - типично карбоксилна киселина. Соли и естери на оцетна киселина, се наричат ​​ацетати. В реакцията на етилен с оцетна киселина в зависимост от реакционните условия ацетат образуват (киселинни катализатори), винил ацетат СН3 СООСНз = СН2 (катализатор - Pd-Li) или етилен гликол диацетат (SOOSN2 СН3) 2 (катализатор - TeO2 и НВг). Реакция оцетна киселина с по-високи олефини в присъствие на соли на Mn (III) води до alkilbutirolaktonam, например:


С ацетилен в присъствие на соли на оцетната киселина Hg дава винил ацетат. в присъствието на трет -butilperoksida - адипинова киселина; с формалдехид в присъствието на катализатор (например, КОН на SiO2) в парната фаза - акрилова киселина.

Оцетна киселина се разтваря много метали, техните окиси и карбонати да образуват соли. Окислители ускоряване на реакцията. Така, Co е лесно разтворим в оцетна киселина в присъствието на Co (NO3) 2, или Н 2О 2.

Оцетна киселина - един от ключовите междинни метаболити, изпълняващи едновременно структурни и енергия функция в обмяната на веществата.

Промишлени методи за получаване на оцетна киселина

  1. Каталитично окисление на ацеталдехид в течна фаза в присъствие на Mn или манганови соли на смес от соли, Co, Ni и Fe при 56-75 ° С и налягане от 0.2-0.3 МРа; окислител - Техническа O2. степен на превръщане на 95% оцетна киселина 92-93% добив. O2 въздух окисление на ацеталдехид в присъствие на катализатор, състоящ се от смес от ацетати на Co и Cu, при 50-60 ° С се получава смес от оцетна киселина и оцетен анхидрид в съотношение (45:55), степента на превръщане на 16-18%, добивът (на сумата на продукта) 94-96%. Изолиране и пречистване на оцетна киселина, получена чрез отстраняване.
  2. Течна фаза въздух окисление на въглеводороди маслени фракции С5-С6 при 140-180 ° С и налягане 5-8 МРа; заедно с оцетна киселина, мравчената (15% от теглото на сумата от продукта) и пропионова киселина (7-8%).
  3. Каталитичната карбонилирането на метанол в присъствието на Rh комплексни съединения при 185 ° С и налягане от 2,8 МРа. Превръщането на метанола е близо до 100% конверсия на СО - 86%.
  4. Оцетна ферментация етанол (храна оцетна киселина).
  5. Пиролизата на дървен материал (заедно с метанол и ацетон).
В лабораторията, безводна оцетна киселина се получава чрез дестилация на сух СН3 COONa и H 2SO 4.

Оцетна киселина - суровини при производството на оцетен анхидрид, ацетил хлорид. монохлороцетна киселина, ацетати, MHogih багрила, инсектициди, лекарства (аспирин, фенацетин); се използва в хранително-вкусовата промишленост при производството на подправки, маринати, консервирани под формата на оцет - 3-15% воден разтвор на оцетна и същност - 80% воден разтвор на оцетна киселина храна. Оцетна киселина - разтворител лакове, ацетилиращо средство коагулант латекс в органичния синтез. сол на оцетната киселина (Fe, Al, Cr и т.н.) - фиксиращо средство при багрене.

пари на оцетна киселина дразнят лигавиците на горните дихателни пътища, разтвори (концентрация над 30% тегловни) в контакт с изгаряния на кожата причина. T.vsp. 38 ° С, т.е.. На самозапалване 454 ° С, CPV 3,3-22% (по обем), температура експлозивни граници 35-76 ° С МРС на въздух от 0.06 мг / м 3 в работната зона на 5 мг / м3.

Лит.., J. R. Рийд Prausnitz Sherwood Т. свойства на газове и течности, Acad. от английски език. 3rd Ed. L. 1982; Кърк - Отмър енциклопедия, 3 изд. с. 1, N. Y. 1978, стр. 124-47.