Индол ™ - бележки - parfyumediya - laparfumerie

Индол (benzopirrol) - Безцветни кристали с миризма наподобяваща нафталин или мирис на гнило зеле кочани. Той е основател на голям клас на природни съединения. Съдържащите се в каменовъглен катран, някои етерични масла (например, жасминов масло).

Индол отнася до слаби киселини. Външно, тя изглежда като безцветни кристали, оформени като венчелистчета. Разрежда се в ниска концентрация индол миризма на жасминов смес с цитрусови, достатъчно силни, но пресни и незабележими. Това е миризмата на много хора асоциират с ароматни храсти. Често индол също дава лесен "животно" бележка напомняйки тайната на някои бозайници. Този материал е част от етерични масла от цитрусови плодове, жасмин и тубероза. Въпреки това, в допълнение към цветове и плодове, индол също присъства в човешките черва, образувайки разцепването на триптофан гнилостни бактерии. Индол разтваря във високи концентрации има много отблъскващ фекален миризма.
Индол духове със сигурност ще трябва да се опита за себе си, преди да закупят бутилка. Когато взаимодействие с кожата, те могат да дадат като нежен жасмин и силно неприятна миризма.

физични свойства
Външен вид: безцветен. листо оформени кристали Gross-формула (система Hill): C8H7N Молекулно тегло (ае m ...): 117.15 безцветно кристално вещество с мирис нафталин, разтворим в гореща вода; точка на топене 52 ° C.Temperatura кипене (в ° С): 254 Разтворимост (г / 100 или характеристика):

бензен-разтворим
вода: разтворим (100 ° С)
диетилов етер: лесно разтворим
Нафта: Разтворим
Етанол: лесно разтворим

химични свойства
Индол - tetroefirnaya киселина. Когато протониране образува 3H-индол катион (формула I), което дава димер (II) с неутрална молекула vzaimodeistvii индол. Като слаба киселина (рН 17), индол с натрий в течен NH3 образува N-natriyindol с КОН при 130 ° С - N-kaliyindol. Тя е ароматен. Св-ти. Електрофил. замяна е гл. Пр. позиция 3. нитриране се провежда обикновено benzoilnitratom, сулфониране - piridinsulfotrioksidom, бромиране - dioksandibromidom хлориране - SO2Cl2, алкилиране - активни халогениди. Ацетилирането в оцетна к също отива в позиция 3, в присъствие. CH3COONa - в положение 1; в оцетен анхидрид образуван 1,3-diatsetilindol. Индол лесно прикрепен към двойна връзка а, Ь-ненаситен кетони и нитрити. Aminomethylation (Mannich р-ТА) в меки условия протича в позиция 1, при строги - в позиция 3. Заместването в бензеновия пръстен (preim в позиции 4 и 6.) е само в кисела среда при затворено положение 3. PRES. Н2О2, перкиселини или светлина индол окислени до индоксил до позиция и след това се превръщат. в тримера или индиго. Затягането на окисляване под влиянието на О3, МпО 2 води до разкъсване на пироловия пръстен за образуване на 2-formamidobenzaldegida. При хидриране на индол водород пиролов пръстен се намалява, по-строги условия в мек - и бензен.

Индол, съдържаща се в етерични масла от цитрусови плодове и жасмин, част от катрана на въглища. Индол пръстен - фрагмент молекули важни за стр. съединения (напр. триптофан, серотонин, мелатонин, bufotenine).
Получаване:

Обикновено индол нафтален фракция, изолирана от kam.-ug. или смола получено чрез дехидриране на плацентата-етиланилин. циклизиране на получения продукт. Индол и неговите производни са синтезирани и циклизиращ arylhydrazones карбонил съединение. (Р-ЛИЗАЦИЯ Фишер) взаимодействие. ариламини с хало-или-хидроксикарбонил съединение. (Р-ЛИЗАЦИЯ Bischler) и други. Индол ядро ​​е член на индолови алкалоиди. Сам индол-заключване миризма на парфюм; техни производни, използвани в производството-ве биологично активно съединение. (Хормони, халюциногени) и лек. Ср-в (напр. Indopana, индометацин).

индол ядро ​​R-група е една от 20-кодирани аминокиселини - триптофан, и следователно е в почти всеки протеин.
приложение

Индол изходен материал се използва за синтез на IAA, триптофан се използва в парфюмерията и фармацевтичната промишленост.

Най-индол се използва като заключване на парфюм миризма.

Много алкалоиди съдържат индол ядро.