Химичните свойства на алкани

  • Химичните свойства на всяко съединение, определени от неговата структура, т.е. естеството на съставните атоми и естеството на връзката между тях.

Като се започне от тази позиция и справочни данни за С-С и С-Н, опитайте се да се предскаже какво отговор характеристика на алкан.

Първо, максималното насищане на алкани не позволява реакции присъединителни, но не пречи на реакции на разграждане, изомеризация и заместването

Второ, неполярни и слабо полярни C-N ковалентни връзки на симетрия С-С (вж. Стойностите на таблица на моменти дипол) поема им homolytic (сим) да пробие свободни радикали

Следователно, за типични реакции на алкани радикал механизъм.

Тъй хетеролитична връзка счупи С-С и С-Н не се среща в обикновени условия, йонната реакцията по същество не се вземат алкани. Това се проявява в тяхната устойчивост на полярни реагенти (киселини, основи, окислители йонен тип: KMnO4.
К2 CR2 О7 и т.н.). Такова бездействие от алкани йонни реакции и по-рано обслужен, за да ги разгледа неактивни вещества и восъци повикване.
Така че, алкани покажат своята реактивност главно в радикални реакции.

Условия за такива реакции са: треска (често реакцията се провежда в газова фаза), под действието на светлина или радиация, присъствието на съединенията, - източници на свободни радикали (инициатори), неполярни разтворители.

В зависимост от вида на връзка в молекулата е счупен, на първо място, алкани реакции са разделени в следните типове.

С прекъсване С-С връзки се появяват реакция на разлагане (крекинг на алкани) и скелетната изомеризация.

Според С-Н връзки са възможни реакция заместване на водороден атом или разцепване (дехидриране алкани).

Освен това, въглеродните атоми в алкани са в най-редуцираната форма (степен на окисляване на въглерод, като в метан е -4, -3 в етан и т.н.) и в присъствието на окислител, при определени условия да се случи алканови окислителни реакции, включващи връзки С-С и С-Н.

  • Крекинг - процес на термично разлагане на въглеводороди, който се основава на разцепването на въглеродната верига на големи молекули, за да се образуват съединения с кратък верига.

Крекинг се основа на алкани рафиниране за получаване на по-ниски продукти молекулно тегло, които се използват като моторни горива, масла и т.н. както и суровини за химическата и нефтохимическата промишленост.
За този процес се използват два метода: термичен крекинг (при нагряване без достъп на въздух) ikatalitichesky крекинг (по-умерено загряване в присъствието на катализатор).

Термичен крекинг. При температура 450-700 ° С алкани прекъсване чрез счупване С-С връзки (силна svyaziS-Н при температура се съхраняват) и алкани и алкени, образувани с по-малък брой въглеродни атоми.

Разпадане настъпва връзки homolytically да образува свободни радикали:

Свободните радикали са много активни. Един от тях (например етил) разцепва N · атомен водород от друга (п-бутил) и се превръща в алкан (етан). Други радикал, двувалентен стават превръща в алкен (1-бутен) чрез образуване на π-чифтосване връзка на два електрона от съседни атоми:

междина С-С връзка е възможно във всяка произволна позиция в молекулата. Следователно, смес от алкани и алкени, с по-малко от алкан, молекулно тегло.

Най-общо казано, този процес може да се изрази чрез схемата:

При по-високи температури (над 1000 ° С) са разбити не само С-С връзки, но също и по-трайни връзки С-N.Naprimer, термичен крекинг на метан, използвани за производство на сажди (chistyyuglerod) и водороден:

Термичен крекинг е била открита от българския инженер VG Shukhov през 1891 г.

Каталитичен крекинг се извършва в присъствието на катализатор (обикновено алуминиев оксид и силициев) при температура от 500 ° С и атмосферно налягане. Това, заедно с разкъсване срещащи се молекули изомеризация и дехидрогениране реакции.
В дехидрогенирането на алкани образува .Nalichie циклични въглеводороди в състава на бензин разклонени и циклични въглеводороди подобрява качеството (устойчивост на детонация, изразена октан). В крекинг процеси произвеждат големи количества газове, които съдържат главно наситени и ненаситени въглеводороди. Тези газове се използват като суровина за химическата промишленост.
Основните операция на каталитичен крекинг в присъствието на алуминиев хлорид проведе ND Zelinsky.