Хетерофункционалните съединения, техните характеристики и роля в жизнените процеси

Хетерофункционални ВРЪЗКИ алифатна група. Структура и реактивност се от хидрокси, оксо и аминокиселини
1.GETEROFUNKTSIONALNYE връзки, техните характеристики и роля в живота.

Хетерофункционални съединения съдържат молекула на два или повече различни функционални групи. Тези съединения са биологично важни участници съединения в много процеси, протичащи в живите организми, както и лекарства.

Чрез хетерофункционални съединения включват амино алкохоли, хидрокси киселини, аминокиселини, оксо киселини, витамини, хормони, коензими и др.

Аминоалкохоли съдържат ОН и NH2 групи, например

2-аминоетанол (kolamin), част от фосфолипиди.

Хидрокси киселини (оксикиселини) съдържат ОН и СООН групи, например,

2-хидроксипропанова (млечна) киселина. Създадена през анаеробна гликолиза.

Oxoacids (кето) съдържат С = О и СООН групи. Например,

2-оксопропанова (пирогроздена киселина). Пирогроздена киселина, произведена в окисляването на млечна киселина е междинен продукт в метаболизма на въглехидратите.

Аминокиселините съдържат NH2 и СООН групи. Например,

2-аминопропанова киселина (аланин). Аланин е включен в състава на пептиди и протеини.

В алифатен серия всички функционални групи са електрон-отнемане характер и изместване на електрони се плътност, повишаване на реактивността на всяка от функционалните групи. Например, в oxoacids електрофилност всеки от атомите увеличава два карбонил въглеродни под влияние на отрицателната индуктивен ефект на други функционални групи, което води до повишена реактивност на:

Тъй като индуктивен ефект изчезва 3-4 връзки, важен фактор е относителната позиция на функционални групи във въглеродната верига. Функционалните групи могат да бъдат един и същ въглероден атом, (-Местоположение) или различни (-, -, - и др местоположение):

Всяка от функционалната група запазва своя реактивност, която се повишава под влиянието на друга. В допълнение, хетерофункционални съединения могат да възникнат специфични химични свойства.
2. хидрокси киселини. Структура, химични свойства

Хидрокси даде всички реакции, типични за карбоксил, хидроксилни групи и реакциите уникални за хидрокси.

I.Svoystva карбоксилната група.

Дисоциация. Хидроксикиселини обикновено са по-силни киселини в конвенционални киселини със същия брой въглеродни атоми. Това се дължи на влиянието на електрон-ОН групи, което води до повишена стабилност на получената карбоксилат йон. група ОН- разположен близо до карбоксилната група, толкова тази киселина.

Образуването на сол. Хидроксикиселини като обикновени киселини за образуване на соли с основи и соли на слаби киселини. Соли на млечна киселина се наричат ​​лактати.

Реакции на нуклеофилно заместване USP2-хибридизират въглероден атом.

II.Svoystva хидроксилната група. образуване на сол

Образование етери

Образуването на естери

Биологичното значение имат хидрокси окислителната реакция, който ин виво се случи с участието на коензим NAD + и дехидрогеназни ензими:

3. разликите в химическите характеристики -, -, хидрокси и амино киселини.

-, -Хидрокси и амино киселини при нагряване реагират нуклеофилно заместване на -gibridizovannogo SP 2 въглероден атом в карбоксилната група. В зависимост от взаимното разположение на функционалните групи на тези реакции могат да възникнат както интрамолекулярно и междумолекулен. Реакциите образуват циклични естери или амиди. Тъй като решаващ фактор при тези реакции става термодинамична стабилност на образувания контур, крайният продукт обикновено съдържа шест- или пет-членен пръстен (устойчив конформер).

При нагряване хидрокси киселини произведени цикличен естер - лактид съдържащ две естерни връзки:

При нагряване амино киселина образува цикличен амид - дикетопиперазин съдържащ две амидни връзки.

-Хидрокси и амино киселина като киселини с отдалечено място функционалните групи се подлагат на дехидратация при нагряване поради работи вътрешномолекулна реакция SN между карбоксилна група и нуклеофил (ОН или NH2 - група). От така получените хидрокси сложни вътрешни циклични етери - лактони от аминокиселини - вътрешни циклични амиди - лактами.

4. лимонена киселина, структура, свойства. соли на лимонената киселина.

Лимонена киселина (2-хидроксипропан-1,2,3-трикарбоксилна киселина) се съдържа в големи количества в цитрусови плодове и грозде, цариградско грозде. Соли на лимонена киселина и цитрати повикване, използвани за запазване и съхранение на кръв ( "цитратна кръв").

биосинтеза на лимонена киселина се среща във взаимодействието на оксалоацетат киселина и ацетил коензим А (първи етап на цикъла на трикарбоксилна киселина). Реакцията протича от механизъм и е реакция на алдол.

В последващо обезводняване на лимонена киселина като хидроксикарбоксилната киселина получена цис-аконитинова киселина, която е по-нататък хидриран до образуване изолимонена механизъм AE.

Лимонена киселина разлагане при нагряване в присъствие на сярна киселина разлагане се осъществява чрез типа хидроксикарбонови киселини.

5. оксо. КИСЕЛИНА свойства и реактивност на.

Oxoacids наречени хетерофункционални съединение, съдържащо в молекулата както карбоксил и кетон (или алдехид) група. В съответствие с тази разлика ketonokisloty и алдехид.

Най-простият представител алдехид е глиоксилова киселина НООС-CHO. Той се съдържа в неузрели плодове, но като узряването на неговия размер намалява. Глиоксилова киселина обикновено съществува като хидрат НООС-СН (ОН) 2.

Важна роля играе в следващите ketonokisloty биохимични процеси:

киселина (щука) -ketoglutarovaya киселина

Когато -ketonokislot образува съответната аминокиселина трансаминиране.

Както ketonokisloty хетерофункционални съединения проявяват свойствата на карбоксилна киселина (SN реакция и кетони (реакция), както и специфични свойства.

Пирогроздена киселина е един от междинните съединения с млечна киселина и алкохолна ферментация на въглехидрати, нейните соли, посочени пирувати.

PVC лесно се декарбоксилира при нагряване с разредена H 2SO 4.

Ин виво, тази реакция протича в присъствието на декарбоксилаза ензим и съответния коензим. Полученият "активен ацеталдехид" по-нататък се окислява до ацетил коензим А в

6. тавтомеризъм. Тавтомерна форма ацетоацетат.

Тавтомерия - динамичен тип изомерия, в която може да се трансформира изомери един в друг, докато в същото време в разтвор в подвижната състоянието на термодинамично равновесие. Такива съединения могат да реагират напълно в една или в друга форма. Тавтомерия разширява реактивността на природните съединения. В тавтомерни форми съществуват в разтвор, монозахариди, пептиди, пурин и пиримидинови бази, и други съединения.

Big теоретична стойност поради проблеми на тавтомеризъм и двойна реактивност има ацетоцетната киселина (етил ацетоацетат). В съответствие със структурата на ацетоцетната киселина (вещество, като кето група), нуклеофилно присъединителни реакции (AN). Въпреки това, чрез взаимодействие с натрий, натриев хидроксид, или чрез ацилиране, при определени условия да образуват производни -gidroksikrotonovoy киселина, т.е. съединение с енолна група.

Специални проучвания са показали, че ацетоцетната киселина е в разтвор под формата на две форми: "кето" и "енол" в термодинамично равновесие. Водородният атом на метиленовата група се намира между двете карбонилни групи има подвижност, протон С -Н киселинен център може да се присъедини към основната ползвател на кислород на карбонилната група.

7. специфични реакции към детайла енол

Ацетоцетната естер енолат дава както железен хлорид (III) характерната виолетово оцветяване. Ако за този цвят разтвор се прибавя на капки бром, енолния тавтомер чрез прикрепване бромо двойна връзка става бромо и оцветяване изчезне. Въпреки това, след цвят, докато се появи отново, като дисбаланс се възстановява и кетон тавтомер частично преминава в енолна форма. Опитът може да се повтори няколко пъти, докато всички взетото количество ацетоацетат не реагира с бром.

В програмата на дисциплината "Химия на елементите"
Относно неорганична химия. Основните етапи на развитие на неорганична химия и неговото място сред другите клонове на химията. Ролята на неорганична.

Тема: "Решенията и тяхната роля в живота"
Ролята на вода и решения в живота. Физико-химични свойства на водата, които допринасят за уникалната си роля като единственият.