Ароматни - studopediya

Електрофилно заместване е несъмнено най-важната група от реакции на ароматни съединения. Има почти всеки друг клас от реакции, които така добре, дълбоко и цялостно изследвани както по отношение на механизъм и от гледна точка на прилагането в органичния синтез на. Това съобщение проблем се извършва първо в електрофилно ароматно заместване между структура и реактивност, която е основният предмет на изследване в физическа органичната химия. В общи линии, този тип реакции на ароматни съединения могат да бъдат представени, както следва:

Ароматни Съединения - специално свойство на някои химични съединения, при което двойната пръстен на ненаситени връзки показват аномално високо стабилност; по-голяма от тази, която може да се характеризира с набор от структурни и енергетични свойства на някои циклични молекули, съдържащи система от конюгирани двойни връзки. Терминът "Ароматността" беше предложена, защото първите представители на този клас вещества, има приятна миризма.

Ароматни съединения са голяма група от молекули и йони на различни сгради, които отговарят на критериите на ароматност.

Еднакви характеристики, позволяващи надеждно класифицират съединението като ароматен или неароматен не съществува. Основните характеристики на ароматни съединения са:

· Склонност към реакции на заместване, а не допълнение (определена лесният исторически първия знак, Пример - бензол, бром вода не потъмнява разлика етилен)

· Усилване на енергия в сравнение с режима на не-спрегнати двойни връзки. Също така се нарича резонансна енергия (подобрен метод - енергия резонанс Dewar) (печелившия толкова голямо, че молекулата претърпява значителна конверсия да се постигне ароматен състояние, например циклохексадиен лесно дехидрира до бензен, две и тривалентни феноли съществуват предимно под формата на феноли (енолни) вместо кетони и т.н.).

· Наличност пръстеновидна магнитна ток (наблюдение изисква сложна апаратура), този ток осигурява наклонен химични отмествания на протони свързани към ароматния пръстен низходящо (7-8 ррт бензенов пръстен), и протоните разположени под / над равнината на ароматна система - силно поле (NMR).

· Наличието на равнината (минимално изкривяване), които са всички (или не всички - gomoaromatichnost) атоми, образуващи ароматна система. В този пръстен пи-електрони, образувани по време на конюгирането на двойни връзки (или електрони в хетеропръстен) лежат над и под равнината на ароматна система.

· Почти винаги се наблюдава на Huckel правило: а аромат може да бъде система, съдържаща (в пръстена) 4п + 2 електрони (където п = 0, 1, 2, ...). Една система, съдържаща електрони е 4n antiaromaticity (опростен разбиране това означава излишната енергия в молекулата, връзката дължини неравенството, ниска стабилност - склонността към присъединителни реакции). В същото време, в случая на периферните стави (има атом (и), принадлежащо на (д) по време на три цикъла, т.е. до него има водородни атоми или заместители), общият брой на пи-електрони не съответства на правилото на Huckel (фенален, пирен, корона). Той също така се предвижда, че ако е възможно да се синтезира молекули под формата на Мьобиус лента (размер на пръстена достатъчно голям, така че навиване на всяка двойка атомна орбитала е малък), след това система за такива молекули ще бъде ароматни 4п електрони и на 4п + 2 електрони - antiaromaticity.