Сулфонамидите - Химическа енциклопедия - Енциклопедия и речник
(Амиди, сулфонови киселини, сулфонамиди, сулфонамиди), съединение. общо Ly е RSO2 NR'R. където R-ОПГ. остатък, R 'и R: -Н или Org. остатък. Разграничаване незаместен RSO2 NH2. монозаместен RSO2 NHR 'и Disa-заместен-С RSO2 NR'R. и disulfonamidy (ди-сулфониламино) RSO2 NR'SO2 R. trisulfonamidy (три-сулфониламино) RSO2 N (SO2 R) 2. Известни циклични S. (sultams)
Заглавия. незаместен произведен от препратки. съответстващ сулфонови киселини напр. CH 3 SO 2 NH 2 амид-metansul fokisloty или метансулфонамид, п-СН3 С6 Н4 SO2 N (CH3) 2, -N, N-диметил-п-toluolsulfamid. Ди- и trisulfonamidy често се споменава като производни на амини, напр. (СН3 SO2) 2 NH - бис - (метилсулфонил) амин.
В В. S атом е тетраедър. конфигурация; дължини облигации, напр. за СН3 SO2 NH2 0181 нм (SCHS), 0.146 пМ (Scho), 0.161 пМ (SCHN) CSN ъгъл от 113 °, 106 ° CSO. Сулфа група в ароматен S. притежават otritsat. индуктивни и мезомерни ефекти; Hammett постоянна smeta 0.55 spara> 0.62.
Инфрачервеният спектър на незаместен или монозаместен S. настоящото характеристика. ивица при 3350-3250 см -1 (Своб. NH2 групи и NH, 2 ленти), 1430-1330 см1 и 1180-1140 см-1 (асиметрични и симетрични разтягане вибрации SO2 група) и 910-900 cm -1 (SCHN). В PMR спектър на незаместен и моно-заместен С химически. смяна г 5-8 т. д. (група NH2) и 11.07 m. д. (група NH).
Най Св bestsv. кристална. в острови, nek- алифатен C-маслена течност (виж таблица ..); умерено сол. във вода и полярен Org. р-celeration.
Незаместен или монозаместен S. слаб до вас, ди-сулфонамиди значително по-силен, за да-ти; последно във водни алкални р-ма образуват соли в декември р-rimosti да ryh базирани разделяне на първични, вторични и третични амини (Hinsberga тест).
Вода-р RY молец. к-т хидролизира с разцепване S. SCHN връзка и образуването на съответните амини и сулфонова киселина (като амониева сол); монозаместен С съдържащи остатъци, един от които лесно образуват karbka-тиони, да хидролизират-тер с връзка счупи NCHS, напр.:
Вода-р Ry бази S. хидролизират само при строги условия, или когато фрагмент NR'R: -Лесно отцепваща се група; по този начин образува Своб. амини и соли на сулфоновата киселина; nek- С под действието на алкален за получаване на сол на сулфинова-т и алдимините, напр.:
Най S. устойчиви на действието на редуциращи средства и окислители. Изключения се nek- дизаместени-широк, притежавани до когато katalitich. хидрогениране или чрез действието на LiAlH4. HI, HBr и други. Изложена възстановяване. разцепване да образуват производни на амини и S (II) и S (IV), и N-alkildisulfamidy, разцепване на действие ryh LiA1N 4 или NaBH4 протича през комуникация SCHN напр.:
Окислително изложени само S. азот-съдържащ хетероцикличен остатък; където отлепване SCHN напр.:
.
Под действието на HNO 2 S. деаминиран незаместен, монозаместен Форма N-нитрозо производни (nek- на последното, използвани за производство на алкани):
Анхидриди, киселинни хлориди и арилни етери до нов карбо-т-ацилирани незаместени и монозаместени С за да се образува N-ацилни производни; чрез третиране с фосген незаместен S. образува sulfonilizotsia-Ната, напр.:
Незаместен или моно-заместен с С, се присъединяват към активирана. множествени връзки за образуване на N-заместен С. с алдехиди и кетони, образуван адукти на С = О, притежавани до претърпят допълнителни трансформации:
Карбонил Port. съдържащ електрон-отнемане заместители (напр. полихалоалкил група), с дневно. основи и дехидратиращо -в форма реактивни с незаместен sulfonylimino: