Резюме бензил

    въведение
  • 1 свойства
  • Получаване 2
  • 3 Прилагане и реакционната
    • 3.1 Бензилиране хетероатомни функционални групи
    • 3.2 бензилиране метиленови съединения
  • 4 безопасност

Бензил хлорид (α-хлоротолуен), бензил хлорид - органично съединение с формула С6 Н5 CH2 Cl. Органохлорни съединения, често се използва на градивни елементи.

1. Характеристики

Безцветна течност с остра миризма; tkun 179,3 ° С Бензил хлорид не е разтворим във вода; Тя се смесва с алкохол, хлороформ и др. Органични разтворители. При нагряване с вода бензил постепенно хидролизиран за образуване на бензилов алкохол.

2. Получаване на

  • В промишлеността бензил хлорид се получава чрез пропускане на хлор в загрява до 90-100 ° С толуен, съдържащ 1% PCI3.
С6 Н5 СН3 + Cl2 → С6 Н5 CH2 Cl + HCl

По този начин, на около 100 000 тона на бензил хлорид годишно. Процесът включва образуването на свободни радикали, включително хлорни атома [1] продукти се бензалбромиди хлорид и benzotrichloride (С6 Н5 CHCI 2 и С6 Н5 CCL3).

  • Hlormetilirovynie от Бланка бензол.
  • Лабораторията се получава чрез взаимодействие на бензилов алкохол с концентрирана солна киселина

3. Използването и реакции

  • Бензил хлорид се използва за получаването на бензилов алкохол и особено benziltsellyulozy (вж. Целулоза) са широко използвани в производството на пластмаси, филми, изолационни покрития и лакове.
  • В промишлеността, бензил хлорид е прекурсор на бензилови етери, които се използват като пластификатори, аромати и парфюми.
  • Фенилоцетна киселина, прекурсор на фармацевтични продукти се получават чрез бензил цианид, която се образува чрез третиране на бензил хлорид с натриев цианид.
С6 Н5 CH2 Cl + NaCN → С6 Н5 CH2 CN → С6 Н5 CH2 COOH
  • Кватернерни амониеви соли, полезни като повърхностно активни вещества, са лесно образувани чрез алкилиране на третичен амин бензил хлорид.
NR3 + С6 Н5 CH2 Cl → С6 Н5 CH2 NR3 + Cl -
  • В органичния синтез, бензил хлорид се използва за въвеждане на бензил защитната група до получаване на съответния бензилов естер. Тази група се отстранява чрез хидриране върху паладий.
С6 Н5 CH2 Cl + ROH → С6 Н5 CH2 R → [Н2, Pd] ROH + С6 Н5 СН3
  • С карбоксилна киселина дава съответните бензилови естери. [2]
  • Бензоена киселина (С6 Н5 СООН) могат да бъдат получени чрез окисление на бензил хлорид с алкален разтвор на калиев перманганат (KMnO4).
С6 Н5 CH2 Cl + 2 + 2 КОН [O] → С6 Н5 COOK + KCl + Н 2О
  • Може да се използва в синтеза на амфетамин клас лекарства, както и за тези причини продажбата на бензил монитори в САЩ Списък II
  • Бензил хлорид е също така лесно реагира с метален магнезий до получаване на реагент на Grignard. За предпочитане е от бензил бромид за получаване на реагент на Grignard, така че бромид дава продукта, както продукта от Wurtz свързване - 1,2-дифенилетан.

3.1. Бензилиране хетероатомна функционални групи

Бензилхлорид удобен бензилиране агент хетероатомна функционални групи и най-често се използва за въвеждане на защитната група [3]. Бензилиране алкохоли този реагент се постига при катализа със силна основа, като КОН, в алкохолни разтворители [4] и по фаза условия трансфер с п-Bu4 NHSO4 [5] сребърен оксид в DMF е ефективен [6] Феноли може да се бензилира под основна катализа [7]

Амино групи лесно се бензилираните чрез третиране с бензил хлорид в присъствието на карбонат или хидроксид [8], където конкурентна реакция е dibenzilirovanie [9]. Тиоли бензилиране в присъствие на натриев хидроксид или карбонат и цезиев полярни разтворители като DMF или етанол [10].

Амидите могат да бъдат N дебензилирания с бензил хлорид под действието на силни основи като метални хидриди [11] 11

3.2. Бензилиране метиленови съединения

Аниони и дианиони Р-кетоестери, [12]. на заместени малонова естери [13] β-кетоалдехиден, [14] Р-дикетони, [15] β-ketoamidy, [16] и р-кетонитрилите [17] са всички ефективно реагират до получаване на С-бензилира продукти. При генериране на дианиона на β-ketoamida, Р-кетоестер или β-дикетон при киселинни бензилирания позиция. Нитрил стабилизиран карбанйоните лесно бензилираните в етерни разтворители, амоняк или DMSO [18] бензил хлорид и реагира с карбанйоните генерирани от кетони, [19], естери [20]. имини (metalloenaminov) и хидразони [21]. оксими [22].

4. Защита

Бензил хлорид е алкилиращо средство. Индикация на висока реактивност спрямо алкил хлориди, бензил хлорид взаимодейства с вода, хидролизира до бензилов алкохол и хлороводород. Тъй като бензил хлорид е достатъчно летлив, при стайна температура, тя Mauger lekgo достигне лигавиците където настъпва хидролиза. Това обяснява защо бензил хлорид е lacrimators и следователно тя е била използвана като отрова. Той също дразни кожата достатъчно силно. Работата с него сме в качулка и с подходяща защита на кожата. Бензил хлорид е мутаген и евентуално канцероген.