Нуклеофилни и електрофилни реагенти - Голяма съветска енциклопедия
Нуклеофил и електрофилност и лен и лен круша д Options. Участва в реакции на заместване на реагентите се разделят на електрофилно и нуклеофилно. Нуклеофилно реагенти. или нуклеофили осигуряват двойка електрони до образуването на нова връзка и RX е изместен от молекула отцепващата се група (X) с двойка електрони. за да се образува старата връзка, например:
(Където R - органичен радикал).
Чрез нуклеофили включват отрицателно заредени йони (Hal -. OH -. CN -. NO2 -. Или -. RS -. NH2 -. RCOO -. И т.н.), неутрални молекули. като свободна двойка електрони (например, Н2 О, NH3, R3 N, S R2, R3 P, ROH, RCOOH) и metalloorganich. Съединение R - Me достатъчно поляризирана връзка C - Me +. .. Т.е. да може да донори карбанионите R -. Реакциите, включващи нуклеофили (нуклеофилно заместване) са характерни предимно за алифатни съединения. например хидролиза (ОН -. Н 2О), алкохолиза (RO -. ROH), ацидолиза (RCOO -. RSOON) аминиране (NH -. 2. NH3 RNH2 и др.), цианидиране (CN -), и др ...
Electrophilic реагенти. или електрофили, по време на образуването на новата връзка са електронна двойка акцептори и изместват напускаща група под формата на положително заредени частици. Чрез електрофили включват положително заредени йони (например, Н +. NO2 +), неутрални молекули с електронен дефицит, например SO3. и силно поляризирани молекули (CH 3 COO -. Br + и т.н.), където поляризацията е особено ефективно постигнато чрез комплексиране с коефициенти Lewis (Hal + - Hal - · A, R + - Cl - · А, RCO + - Cl - · А, където А = А1С13. SbCl5. BF3 и др.). За реакции с електрофили (електрофилно заместване) са най-важните реакции на ароматни въглеводороди (например, нитриране, халогениране сулфониране реакция на Friedel - Crafts реакция ...):
(Е + = Hal +. NO + 2. RCO +. R +, и т.н.).
В определени системи, реакции, включващи нуклеофилно ароматно извършват в един ред, и реакцията с електрофили - в алифатен (обикновено в поредица от органометални съединения).
Литература D. J. Cram Hammond. Organic Chemistry. на. от английски език. М. 1964.
