Някои методи за получаване на алкохоли

Алкохолите са съединения с обща формула ROH, в която хидроксилната група е прикрепена към наситен въглероден атом. Според IUPAC номенклатура наситени алкохоли, посочени алканоли, номериране, в която хидроксилната група е определена. Хидроксилната група в присъствието на двойни и тройни връзки е най-големият.

етанол, 1-пропанол, 2-пропанол, 2-пропен-1-ол, 2-пропин-1-ол

етил пропил алил пропаргил изопропил

1-бутанол, 2-бутанол, 2-метил-1-пропанол, 2-метил-2-пропанол

п-бутил сек-бутил изобутил трет-бутил

Когато номериране на главната верига атоми на хидроксилна група на алкохоли превъзхожда алкилови групи, халогенни атоми и една двойна връзка.

алкохоли често са посочени от групата на въглеводород (етилов алкохол). В тази номенклатура позицията на заместителя в групата на алкил алкохол обозначен с гръцки букви:

  -brompropilovy алкохол -metoksietilovy алкохол

В зависимост от това дали въглеродния атом, към който е свързан с хидроксилна група, една от основните. 2 за вторични или третични алкохоли са около 3 до 1 (RCH 2 OH), около 2 (R 2 CHOH) 3 или (R3 СОН). Например, възможността за четири правителствена бутил алкохол две - бутил и изобутил са първични 1 на. сек-бутил - 2 от средното и трет-бутил - 3 на третичен.

Броят на хидроксилни групи в молекулата определя т.нар алкохол валентност. Според броя на хидроксилните групи в молекулата, едновалентни алкохоли са разделени, двувалентен, тривалентни и т.н. Например, етанол е едновалентен алкохол, етилен гликол _ двувалентен и тривалентни глицерол _.

Хидроксилни групи могат да бъдат само различни въглеродни атоми (обикновено Ерленмайерови). Ако две хидроксилни групи са при един и същ въглероден атом, те веднага отделя вода:

Ако хидрокси групата е свързана към въглероден атом свързан към друг въглерод множествена връзка си водороден атом движи незабавно последният:

Алкохоли са широко прилагани в практиката. Те се произвеждат в големи количества и се използват като междинни съединения за синтеза на различни органични съединения. Глицерин и диоли, използвани в производството на фармацевтични препарати, полимери (полиестери, полиуретани, полиамиди), взривни вещества, пластификатори. Алкохолите се използват като разтворители, багрила и полимери, са антифриза основни компоненти, хидравлични течности, емулгатори, смазващи вещества, частта на парфюма и лекарства. Глицерин е структурен компонент на животински и растителни мазнини и масла, липиди и животинска тъкан. Той играе важна роля в метаболизма на веществата при животните.

Някои алкохоли са компоненти на естествени ароматични вещества, например, фенетил алкохол е основният компонент на летливи розово масло. Добре известни такива природни алкохоли като гераниол, ментол, ретинол (витамин А).

ментол, гераниол, фенетил алкохол

ретинол (витамин А 1) (сексуална атрактант ябълка стъбло)

Upr.1. Повикване следните алкохоли IUPAC, като посочва които един е първичен, вторичен или третичен:

(D) (д) (д) (з) (I) (к) (L) (т)

Отговор: (а) 4-метил-2-пентанол (2 а), (б) 4-хлор-2-етил-1-бутанол, (в) бензо-ва алкохол (1 А), (г) цис-2 -metiltsiklopentanol (около 2), (г) транс-2-metiltsiklo-хексанол (около 2), (д), бицикло [2.2.1] хептан-1-ол (около 3) ... (п) 2-пропен-1 ол, (о) (Е) -2-пентен-1-ол

Физичните свойства на нисши алкохоли до голяма степен се определя от полярността на хидроксилна група и неговата способност да участват в образуване на водородни връзки, което води до относително високо точка на кипене и добра разтворимост във вода.

Т. нагрява. о С 64,7 78,3 97,2 82,3

Алкохоли вари при значително по-високи температури, отколкото, например, алкани с подобна или дори по-голяма молекулна маса (М): например, бутан C 4 H 10 (М = 58) кипи при 4 ° С и СН3ОН метилов алкохол (М = 32) - при около 64 С. Това е така, защото молекулите на алкохол са свързани чрез водородни връзки. Обучение асоциирани с вода обяснява високата разтворимост във вода на нисши алкохоли. алкохоли асоциирани имат следната структура:

Способността на алкохол да проявяват тяхната връзка и киселинни и основни свойства.

1. Методи за получаване на алкохоли

Основни методи за получаване на алкохоли са вече обсъдени в обсъждането на реактивността на халогенни производни, органометални съединения и алкени на. Особено трябва да разпределят получаване на метанол и етанол.

1.1. Хидриране на въглероден оксид

Метилов алкохол, известен също като метанол, известен също като метилов алкохол, първи открит в средата на седемнадесети век, изолиран в чиста форма през 1834 синтезиран през 1857 г. - един от най-старите продукти на химическата промишленост. Първоначално той се получава чрез суха дестилация на дърво, и през 1923 г. от началото на работата първия фабричната настройка, в която метанол се синтезира от водород и въглероден монооксид. От гледна точка на производство на метанол е на първо място сред вторични нефтопродукти.

Метанолът е токсичен: употребата му, вдишване на изпарения или присъствието на кожата за дълго време причинява слепота или фатални.

Още в древността тя е била открита, че ферментацията на много билкови продукти, произведени алкохолни напитки, но едва наскоро стана известно, че активната съставка в тях е етилов алкохол.

В дрожди, са ензими, които причиняват трансформацията на захар в алкохол. Ферментация добавяне на етилов алкохол може да бъде получен алкохоли В. 3. С4 и С5.

1.3 Синтез на алкохоли от алкени (8.2.2 Хидратация алкени)

Хидратация алкени, използвани в индустрията за производство на алкохоли от петролни продукти. Присъединявайки се към постъпленията от Markovnikov правило. Реакционните условия зависят от естеството на алкен. Степента на хидратация увеличава с разклоняване алкен.

Пропен хидратация в киселата среда

Тя преминава през следните механизми:

Upr.2. Пълен отговор и опише неговия механизъм:

киселинно катализирана хидратиране на алкени на основата промишлен метод за производство на етанол от етилен и 2-пропанол от пропен. Етил и изопропил алкохол за индустриални цели, получени главно чрез хидратиране на етилен и пропилей в парна фаза:

За други алкохоли, този метод има ограничена област на приложение, тъй като хидратиране на алкени често придружени от изомеризация на въглеродния скелет поради пренареждане на междинни карбокатиони формира, което значително намалява синтетичните възможности, които, на пръв поглед изключително прост метод за получаване на вторични и третични алкохоли. В лабораторна практика, тя е по същество измества другия метод на базата на реакцията oksimerkurirovaniya demerkurirovaniya-алкени. Oksimerkurirovanie-demerkurirovanie региоселективно и води до добавянето на вода, съгласно правилото за Markovnikov. Тази реакция се провежда в ochenmyagkih условия с добиви близо до количествен добив.

Предимството на този метод е превръщането на алкени с алкохоли е, че не се наблюдава пренареждане:

Upr.3. Метод oksimerkurirovaniya-demerkurirovaniya на подходящи алкени получават (а) 1-tsiklopentiletanol, (б) 3-метил-3-пентанол,

За закрепване на водата до алкени Markovnikov правило срещу използва метод хидробориране-окисление.

Upr.4. Добави реакция за получаване на (а) 1-пентанол,

(В) транс-2-метилциклохексанол от съответните алкени.

Upr.5. Какво алкохол се получава от 3,3-диметил-1-бутен с (а) хидратация в присъствието на киселина, (б) oksimerkurirovanii-demerkurirovanii и (в) gidrobori-ТА-окисление?

Upr.6. Пълна отговор