Фенолни съединения - studopediya

Чрез FS фенолни съединения включват широк клас от циклични съединения, които са производни на ароматни алкохоли, че - фенол (С6 Н5 OH). Молекулата на фенолни съединения има ароматен пръстен, съдържащ един или повече хидроксилни групи. намерени фенолни съединения в растения, плодове и зеленчуци, за предпочитане под формата на гликозиди и рядко в свободна форма [24].

Биосинтезата на фенолни съединения в растителната клетка се появява в цитоплазмата, по-специално в хлоропласти. Въпреки това, повечето водоразтворими феноли са концентрирани в вакуоли ограничени от цитоплазмен протеин-липид мембрана - tonoplast, който регулира участието на веществата, съдържащи се в вакуоли в метаболизма на клетката. В тялото на животното не се синтезират фенолни съединения и хранени с растителна храна и участват в метаболитни процеси.

Гликозид включва различни вещества, които имат захар (обикновено - глюкоза, най-малко - други монозахариди) е свързан за сметка на гликозид хидроксилната група с други вещества, които не са захари (алкохоли, алдехиди, феноли, алкалоиди, стероиди, и т.н.). Втората част от гликозид молекула, наречена агликон на (без захар).

От съдържанието на фенолни съединения и реакции зависи от цвета и вкуса на плодовете, качеството на чай, кафе, вино. Много феноли имат свойствата на витамин Р и са антиоксиданти.

Всички фенолни съединения са активни метаболити на клетъчния метаболизъм и играят важна роля в различни физиологични функции на растения, плодове, картофи и зеленчуци - дишане, растеж, устойчивост на инфекциозни заболявания.

Фенолни съединения обикновено се разделят в три основни групи [24]:

Мономерни фенолни съединения съдържат един ароматен пръстен-механични и се разделя на три подгрупи:

- С6 серия от ред съединения, съставени от ароматни пръстени без въглероден странични вериги; Те включват хидрохинон, катехол и неговите производни, гваякол, хлороглуцинол, пирогалол. Всички те се срещат в растенията главно в свързана форма;

- съединение с основна структура -С1-С6 серия за група включват фенол карбонова киселини и техните производни - протокатехинова, ванилин, галова, салицилова, хидроксибензоена, и други

киселина; Тези съединения се намират в плодове и зеленчуци в свободна форма;

- съединение с основна структура С3-С6 серия от ред, състоящ се от три въглеродни пръстени и ароматни странични вериги са разделени на канелена киселина, кумарин и производни на последния: изокумарин, furokumariny.

Кумариновите лактони се третират като хидроксицинамичната киселини. Най-често срещаните са канелена киселина р-Ku Marova, кафеена, ферулова и sinapic.

Фиг. 3. Класификация фенолни съединения

Фенол-карбоксилова киселини с фенолни и киселинни групи могат да взаимодействат един с друг за образуване на съединения от типа на естери наречен depsides. Ако реакцията включва две фенол-карбоксилна киселина се образува didepsid ако трите - tridepsid т.н. Свързване С6 -С3 серия за участва в образуването на аромат и вкус на плодове и зеленчуци.

Димерните фенолни съединения имат общата структура на два ароматни пръстена С6 -С3 -S6 и разделени от флавоноиди и изофлавоноиди (rotenoidy). Тези съединения са най-широко разпространени в природата, и много от тях са включени в образуването на вкус и цвят на растителни продукти.

В зависимост от структурата на фрагмента три-въглерод на свързващото вещество в молекулата и степента на окисление на флавоноидите са разделени на катехини leucoanthocyanins, флавонони, flavanonoly, anthocyans, флавони, флавоноли и други (вж. Фиг. 3). Най-редуцирани съединения - катехини, най-окислени - флавоноли.

Катехини - безцветни съединения лесно се окисляват, като по този начин придобиват различен цвят. Например, различен цвят чай (черно, червено-кафяв, жълто) се причинява от окисление на катехини, съдържащи се в крилото на чай. Има няколко форми на катехини: катехин, галокатехин, gallokatehingallat и др. Всяка катехин могат да съществуват под формата на четири оптични изомери, различна от посоката и големината на ъгъла на въртене: (+) - катехин, (-) - катехин; (+) - епикатехин, (-) - епикатехин. В допълнение, за всеки известен катехол две рацемат - смес, лишени от оптична активност: (+) - катехин и (+) - епикатехин. Те се различават по своите физически свойства и биологични ефекти. Например, витамин активност на високо P има (-) - епикатехин.

В плодовете и зеленчуците катехини могат да присъстват в свободен и свързан състояние (състои от полимерни форми). Много катехини, които се съдържат в гроздето, дюля, касис, ябълки, арония, костилкови плодове и плодове.

Катехините са лесно разтворими във вода, имат малко стипчив вкус, лесно се окисляват до светлина при нагряване, особено в алкална среда чрез действието на окислителни ензими (фенол оксидаза и пероксидаза). продуктите на окисление - хинони - и полимеризация на катехини - flobafeny - дават плодовете и зеленчуците през термична и механична обработка тъмен цвят.

Окислението на фенолни съединения могат да бъдат обратими и необратими. Този процес се случва в здрави, цели растителни клетки, но тяхната тъкан не е тъмно. Това се дължи на факта, че през tonoplast влиза в цитоплазмата строго ограничени феноли, изчислени на апарата за ензимна която има в цитоплазмата.

По време на окисляване в здрави клетки част на феноли окислени до карбоксилни киселини и са оформени в CO2 и H2O като крайни продукти на окисляване

Част от същите междинни съединения с окисление на феноли с ензими фенол оксидаза и пероксидаза, както и редуктори възстановени отново на изходните съединения.

На повредени клетки в контакт с о-phenoloxidase е незабавно голям брой феноли и по този начин възстановяване не се случи, и полученото кондензиран хинони необратимо както помежду си и с аминокиселини, за да образуват кафяви и червени аморфни материали - flobafenov.

Например, причиняват потъмняване на обелени и нарязани картофи е окислението на фенолна амино ха raktera - тирозин (а-hydroxyphenylalanine). Тирозин се окислява до дихидроксифенилаланин, който се превръща в квинон образуване червено хетероциклено съединение. Quinones полимеризират и превърнаха в продукти с тъмен цвят - меланин.

Образуването на тъмно оцветени вещества по време на съхранение на картофи може да бъде пречистен чрез окисление на друго вещество, фенолната характер - хлорогенова киселина. Потъмняване картофено вътрешна сърцевина поради окисляването на хлорогенна киселина и външната ядро ​​- окисление на тирозин.

За да се предотврати окисляването на феноли е много важно при производството на нишесте, тъй като клетъчната сок формира чрез смилане на картофи съдържа наред с други вещества тирозин. Последно лесно се окислява, което причинява потъмняване на нишестето, влошаването на качеството му. Бързото отделяне на клетъчния сок от нишестето в центрофугата позволява да се получи високо качество нишесте.

За да се предотврати покафеняване на плодове и зеленчуци по време на почистване, рязане и раздробяване с помощта на различни средства (серен диоксид, аскорбинова киселина, лимонена киселина, и т.н.) и топлинна обработка за инактивиране фенолни оксидази, пероксидази и каталаза.

В хранене прилага сулфирано пречиства лечение картофен клубен, състояща се в слаб разтвор на серен диоксид (0.1-0.2%).

Leucoanthocyanins, флавони и flavanonoly - безцветни фенолни съединения. Leucoanthocyanins промени цвета си в зависимост от температурата. По този начин, при 135 ° С, те имат жълт цвят, при 165 ° С - Червено вино и над 225 ° C - синьо-сив, при 260 ° C - черен. При нагряване, те стават leukoanthocyanidins. Leykoan-totsiany в големи количества, които се съдържат в плодовете и зеленчуците, като някои от тях проститутка вкус.

Флавони и flavanonoly в свободна форма са редки, обикновено под формата на гликозиди. Те са богати на цитрусови плодове, които съдържат нарингенин, хесперидин и eridiktol.