биосинтеза на холестерол - тя

Биосинтеза на холестерол - образуването ин виво на органичен алкохол холестерол стероид природата. синтеза на холестерола се среща в чернодробните клетки (50%), червата и кожата. В клетката, той отива в гладкото ендоплазмения ретикулум и цитозола. Биосинтеза на холестерол е в основата на синтеза на други стероидни съединения. Първоначалните етапи на синтеза се споделят с други етапи на синтеза на изопреноиди.

Номерирането на атомите в молекулата холестерол

През 1940, Блок и сътр. Намерени че всички холестерол въглеродни атома, получени от ацетат. Освен това двете атоми са включени в същите количества. Текущо инсталирани следващата верига на биосинтеза на холестерол, което включва няколко стъпки. (Получаване на междинни съединения от този път и може да се получи по други начини).

  • Превръщането на три молекули на активното ацетат в пет въглеродни мевалонат.
  • Превръщането на мевалонат в изопреноид активно - izopentenilpirofosfat.
  • Образование tridtsatiuglerodnogo изопреноид сквален шест izopentenildifosfata молекули.
  • Циклизацията на сквален до ланостерол.
  • Следващо превръщане на ланостерол на холестерол.

Синтез на мевалонат

Мевалонат синтез се провежда в три етапа.

  1. Формиране ацетоацетил-CoA от две молекули на ацетил-СоА чрез tiolaznogo atsetoatsetiltransferazy ензим. Реакцията е обратимо. То се провежда в цитозола.
  2. Получаване на β-хидрокси-β-метилглутарил-СоА от ацетоацетил-CoA с трета молекула ацетил-СоА чрез хидроксиметилглутарил-CoA синтаза (HMG-CoA синтаза). Реакцията е обратимо. То се провежда в цитозола.
  3. HMG образуване мевалонат и намаляване разцепване на HS-КОА чрез NADP-зависима хидроксиметилглутарил-CoA редуктаза (HMG-CoA редуктаза). Той се среща в GEPW. Това е първият практически необратимо реакцията в биосинтеза на холестерол верига, и е ограничена от скоростта на биосинтеза на холестерол. Маркирани дневни колебания в синтеза на ензима. неговата активност се увеличава при прилагане на инсулин и хормони на щитовидната жлеза. намалява по време на гладуване, глюкагон приложение. глюкокортикоиди.

Има и други начини за синтез на мевалонат.

синтез izopentenilpirofosfata

1 и 2. Първоначално мевалонова киселина двойно фосфорилиран от АТР: fosfomevalonata до 5 и след това с 5-pirofosfomevalonata. 3. 5-pirofosfomevalonat фосфорилиран до 3 въглеродни атоми за образуване на нестабилен междинно съединение - 3-фосфо-5-pirofosfomevalonat. 4. Последно декарбоксилира и дефосфорилира формира izopentenilpirofosfat.

Синтезът на сквален

  1. Izopentenilpirofosfat изомеризирано да dimetilallilpirofosfat.
  2. Кондензацията izopentenilpirofosfata (С5) с dimetilallilpirofosfatom (С5) и geranilpirofosfata за образуване на (С10). Така пирофосфат молекула се освобождава.
  3. Кондензацията izopentenilpirofosfata (С5) с geranilpirofosfatom (С10). Създадена фарнезил пирофосфат (С15) и освобождава по една молекула пирофосфат.
  4. Кондензацията на две молекули на фарнезил пирофосфат (С15) "глава-глава" и образуването на сквален (C30). Реакцията се провежда с разход на NADPH, и освобождава две пирофосфат молекули. Молекулите на фарнезил пирофосфат кондензират краища носещи групата пирофосфат. Първо, пирофосфат група се отцепва и полученото междинно съединение preskvalenpirofosfat. Той, от своя страна, се намалява с NADPH. Второ пирофосфат листа. Създадена сквален.

Като се започне от сквален, холестерол биосинтетичен път продукти неразтворими във водна среда и да участва в други реакции, е свързан с sterinperenosyaschimi протеини (SPB).

Синтез на ланостерол

1. Под действието на сквален епоксидаза сквален епоксид се образува.

2. След това сквален епоксидната циклизира до ланостерол. В този случай метиловата група при С14 се прехвърля до С13, и метилова група при С8 - до С14.

синтеза на холестерол

Ланостерол превръща в мембрани от гладка ендоплазмения ретикулум на холестерол.

  1. Метил група при С14 се окислява, и 14 образува desmetillanosterin.
2. След още два метил заличава при С4, и се образува zimosterol. 3. След това С8 двойната връзка = С9 премества в позиция С7 и С8 = Δ7,24-holestadienol оформен. 4. двойната връзка допълнителни движи в позицията на C5 = C6, образуван дезмостерол. 5. След това двойната връзка се редуцира и формира в холестерол странична верига.

(Редукцията на двойната връзка в страничната верига може обаче да се проведе при по-ранните етапи на биосинтеза на холестерол).

Други синтетични пътища

Някои организми в синтеза на стероиди може да се появят други изпълнения реакции (например, nemevalonatny път на пет въглеродни молекули).

литература

Вижте какво "на биосинтеза на холестерол" в други речници:

Биосинтеза - (. От гръцката биографии на живота и синтез връзката), Формирането на живите клетки в тялото се нуждае от прост nizkomol. неорганични соли. и (или) на орг. съединения. Б. резултат на преобразуване се случва бодното неорганични соли. Кон. идващи от околната среда ... Химическа енциклопедия

Сквален - Обща Системно Наим ... Wikipedia

Сапонини - Сапонини азотни без [1] гликозиди от растителен произход с повърхностно активни свойства. сапонин, при разбъркване, за да образуват плътен стабилна пяна. Името идва от латинската Сапо (б. Дело saponis) сапун [2] ... Wikipedia

Статините - Колективна име на различна структура и мястото на образуване на хормони, физиологична функция е инхибирането на синтеза и секрецията на други хормони. Един пример е соматостатин. Lipid ... ... Wikipedia

Хиполипидемичните - (.. От гръцката хипо при по-ниски липиди и кръвната Haima Гр), Lek. лекарства, които намаляват липидите в кръвта, Ch. Пр. холестерол и (или) триглицериди. Липидите циркулират в кръвта в комплекс с протеини, т.е.. Е. В под формата на липопротеини. Последният ... ... Химическа енциклопедия