Бензен - химическа енциклопедия

Молекулата на бензол - плосък правилен шестоъгълник с вътр. ъгъл от 120 °, а разстоянието между въглеродните атоми на 0.139 пМ. UV спектър в етанол максимуми при 184 нм (LG 4,77), 203,5 нм (LG 3,87), 254,5 нм (LG 2,31).

Бензен - предшественик на ароматни въглеводороди. серия. Chem. Св Island определя от присъствието в молекулата стабилна електрон затворената система (вж. Ароматност. Ароматни съединения). Той е склонен да взаимодействието на донор-акцептор. с връзка. които имат дефицит на електрони; в резултат на образуването на слабо стабилен и съществува само в р-rahkompleksy, притежавани до се превръща. повече prochnyekompleksy. Бензен способността за образуване на комплекс се определя от неговата склонност да електрофил. -naib замяна. характеристика на р-бензен tsiyam напр.

Катализатори Електрофилът. замяна - обикновено до вас Люис, улеснявайки образуването на межд. комплекси и ускоряване на насипни р-нето, например. хлориране.

Бензен е сулфониран да бензенсулфонова. се алкилира с олефин за образуване LAB. В зависимост от естеството на заместителя допълнително първи път електрофил. preim насочено смяна. орто и пара-позиция или в мета позиция.

Бензен характеристика на висока устойчивост на т-р и оксиданти. Само над 650 ° С се превръща частично. в дифенил. над 750 ° С се разлага на въглерод и водород. Бензен не се променя под въздействието на H2 SrO4 и KMnO4. O2 в присъствие. катализатори (V, Мо) при 350 ^ 450 ° С на малеинов анхидрид форми. Се хидрира в циклохексан в присъствието. Декември катализатори (напр. в присъствие. Ni при 120-200 ° С и 2,96-6,94 МРа). Алкални метали в течен NH3 се намалява до 1,4-циклохексадиен. Когато фотохимично. хлор присъединяване преобразува. в хексахлорциклохексана. Когато UV облъчване е в състояние на циклоприсъединяване и изомеризация в fulvene (формула I) и benzvalen (II).

Naib. стария метод на бала. производство на бензол: изолация от неговите предварително охладен pirogazovyh продукти от коксуване на въглища абсорбция Org. мивки, например. масла kam.-ug. и нефтен произход; абсорбер се използва за разделяне на парна дестилация. Примеси (напр. Тиофен) суров бензол отделя чрез хидрогениране. DOS. Количество бензен, получен чрез реформиране (470-550 ° С) нефтена фракция кипва при 62-85 ° С; извлича чрез екстракция. Бензен висока чистота се получава чрез екстракционна дестилация с DMF. Бензолът се отделя от течни продукти на пиролиза масло. образуван в етилен и пропилей производствения-положителни. С излишък от толуен деалкилиране производство бензенови ресурси последните до Roe конвенционална топлинна извършва. метод при 600-820 ° С в присъствието на Н2 и пара, или каталитично при 227-627 ° С в присъствието. зеолити или катализатори. Naib. икономически изгодно избор бензол от пиролизни продукти. но ресурсите на този източник е недостатъчен, за да IO се произвежда чрез реформинг. Делът на кокс. бензен в общия баланс е малък. В лабораториите на високо чист бензол се синтезира чрез декарбоксилиране на бензоена до вас.

Специфика. детекция р-му в присъствието на бензен. хомолози: въглеводородна смес се разклаща с амоняк р-ром Ni (CN) 2; с присъствие бензен утаи комплекс съединение. Ni (CN) 2 NH3 (С6 H6).

T за бензол. Aux. - 11 ° С, т автоматично запалване .. 534 ° С, 1.5-8% CPV. Тя дразни кожата; бензол във високи концентрации има конвулсивно действие; повтаряща се експозиция на ниски концентрации, промени се наблюдават в кръвта и кръвообразуващите органи; MPC 5 мг / м3.

Се транспортира в железопътни цистерни, оборудвани със съоръжения за загряване на хранителни продукти. Бензен открит от Майкъл Фарадей през 1825 г. в пиролиза на китово масло; Е. Мичерлих първия синтезиран през 1833 г. чрез декарбоксилиране на бензоена до вас.

===
App. Литература за статия "бензен". Соколов 3. производство Kharlampovich GD и използването на ароматни въглеводороди. М. 1980; Efross Gorelik L. S. М. Химия и технология на междинни съединения, L. 1980; Общо органичната химия. на. от английски език. Vol. 1, М. 1981, стр. 314-455. NN Артамонов.