Алдехиди, кетони най-големият портал за проучване

Органични съединения на молекула, която има карбонилна група> С = О, наречени карбонилни съединения, или оксо. Карбонилни съединения са разделени в две големи групи - алдехиди iketony.

Алдехиди съдържат в молекулата карбонилна група, свързана с водороден атом, т. Е. алдехидна група -СН = О. Кетони съдържат карбонилна група, свързана с две въглеводородни радикали, R. Д. кетонна група.

В зависимост от структурата на въглеводородни радикали с алдехиди и кетони са алифатни, алициклични и ароматни.

Изомерия алдехиди, свързани само с радикал структура.

За алдехиди често използвани тривиални имена, имена на съответните киселини (със същия брой въглеродни атоми), в които се движат в алдехиди чрез окисление. Чрез систематично номенклатура имена образуват алдехиди, до края -al заглавието родителски въглеводород с най-дълга въглеродна верига, състояща се от карбонилна група, от която да започне номерирането веригата. Имена ароматни алдехиди, произведени от основната структура на редица - бензалдехид С6 Н5 -СН = O.

Изомерия кетони радикали, свързани към структурата и позицията на карбонилната група във въглеродната верига.

Кетони често наричани от радикалите името прикрепени към карбонилна група, или системно номенклатура: дял ограничаване въглеводород добавен суфикс -он и посочва въглероден атом номер, свързан с карбонил кислород. Номерацията започва с най-близо до кето групата на верига-края.

молекулни кетонни радикали могат да бъдат еднакви или различни. Следователно, кетони, такива като етери, разделени в симетричен и се смесва.

Методи за получаване. Изходните съединения за получаване на алдехиди и кетони могат да бъдат халогенирани въглеводороди, алкохоли или киселини.

1.Gidratatsiya алкин. алкини реакция с вода се извършва в присъствието на Hg 2+ соли и СН3 СНО дава ацеталдехид в случая на ацетилен и различни кетони в случай на хомолози ацетилен (см. "алкинил").

2. Окисляване на алкохоли. При окисление на първични алкохоли образувани алдехиди, вторични - кетони (виж "Алкохоли".).

3. Важно промишлен метод за получаване на формалдехид (МЕТАНАЛ) е каталитично окисление на метан от кислорода във въздуха (вж. "Алкани").

Физични свойства. Охо съединения са в състояние да образува водородни връзки, така че техните точки на кипене са значително по-ниски от съответните алкохоли. кетони температурата на кипене, обикновено е малко по-висока, отколкото техните изомерни алдехиди.

При нормални условия само формалдехид е газ. Останалите оксосъединения - течно или твърдо вещество. Формалдехидът, H2 СО има остър мирис. Среден брой алдехиди хомолози показват стабилен характерен мирис (алдехид миризма). По-високи алдехиди (C7 -S16) имат приятен мирис и са широко използвани в парфюмерията.

Формалдехидът е лесно разтворим във вода, неговата 40% воден разтвор наречен формалин. Atsetaldegid (етанал) SNzSNO също лесно разтворим във вода.

Ацетон (пропанон или диметил) - безцветна течност, силно разтворим във вода, алкохол и етер. Това е широко използван органичен разтворител, той добре се разтваря мазнини, смоли, и много други органични вещества.

Химически свойства. Химичните свойства на алдехиди и кетони са причинени от присъствието в молекулата си активен карбонилна група, в която двойната връзка е силно поляризиран поради големия електроотрицателност на кислород (> C == О).

В резултат на карбонил въглеродния атом (карбанион) има забележим положителен заряд. Следователно, за алдехиди и кетони се характеризират с реакция допълнение към двойната връзка С = О. Повечето от тези приходи като нуклеофилно присъединяване.

По-нататък реакция на присъединяване на карбонилната група на алдехиди са също характерни реакции, включващи водороден атом, е в непосредствена близост до карбонилна група. Тяхната реактивност е свързан с влиянието на електрон-карбонил група, която се проявява в повишена полярност на С-Н връзка на. Това води до факта, че алдехиди, за разлика от кетони, лесно се окисляват. Тяхното взаимодействие с амонячен разтвор на сребърен оксид е качествен реакция на алдехиди.

Нуклеофилно присъединителна реакция. Алдехиди и кетони, с електрофилен център способен да реагира с нуклеофилни реагенти. В оксо съединения са най-типични реакции, проявяващи се на механизма на нуклеофилно присъединяване означени AN (от английски език. Прибавянето нуклеофилно).

1.Reaktsiya с tsianovodoroonoy (циановодородна) киселина. Реакцията е важно в органичната химия. Първо, реакцията може да бъде удължен въглеродна верига; Второ, реакционните продукти - hydroxynitriles - служат като изходни съединения за синтез на хидроксикарбоксилни киселини:

2.Vzaimodeystvie с алкохоли. Алдехидите могат да взаимодействат с една или две молекули на алкохол за да се образува ацетали и полуацетали съответно.

Полуацетали са съединения, съдържащи въглероден атом с една хидроксилна група и алкокси група. Ацетали - съединение, съдържащо един въглероден атом с две алкокси групи:

Реакцията за получаване на ацетали са широко използвани в органичния синтез за "защита" активните алдехидни групи от нежелани реакции:

Особено важни реакции са подобни на въглехидрати химия.

3.Prisoedinenie hydrosulfites служи за разделяне алдехиди от смеси с други вещества и да ги произвеждат в чиста форма, както е получена сулфонова киселина е много лесно хидролизира:

4.Prisoedinenie Grignard реагент. В органичния синтез се използват много често Grignard - един от най-простите органометални съединения.

При добавяне халоалкан разтвор в диетилов етер, за да магнезиеви стружки лесно екзотермична реакция, магнезиев преминава в разтвор и се образуват реагент на Grignard.

където R - алкил или арилов радикал, X е - халоген.

а) взаимодействие на формалдехид с Гринярдов реактив може да се получи почти всеки първичен алкохол (с изключение на метанол). За тази цел, присъединителен продукт на реагента на Grignard се хидролизира с вода:

б) Когато се използват други алифатни алдехиди, могат да се получат вторични алкохоли:

в) реакция на Grignard реагенти, получени от кетони третични алкохоли:

5.Vosstanovlenie оксо съединения (вж. "Спиртни напитки").

6.Reaktsii окисление. Алдехиди и кетони имат различни нагласи към действието на окислител. Алдехиди лесно (много по-лесно от алкохоли) са окислени до съответната карбоксилна киселина. Тя може да се използва за окисляване на техните меки окислителни агенти като сребърен оксид и меден хидроксид, меден (II).

Кетони са инертни към действието на окислителни агенти, по-специално те не се окисляват от атмосферен кислород. Кетони реагират само с много силни окислители, могат да пробие въглерод-въглеродни връзки в молекулата си.

а) един качествени реакции за откриване на реакцията на алдехидната група е "сребро огледало" - окисление на алдехид с сребърен оксид.

Сребърен оксид винаги приготвя непосредствено преди експеримента, чрез добавяне на разтвор на сребърен нитрат, амониев хидроксид:

амоняк разтвор на сребърен оксид образува комплекс съединение чрез действието на който се провежда при реакцията на алдехид окисление-редукция. Алдехидът се окислява до съответната киселина (по-точно, в нейната амониева сол), и катион комплекс се редуцира до метално сребро, което дава блестящо покритие върху стените на тръбите - "сребро огледалото":

б) Други качествена реакция за окисляване на алдехиди е тяхната хидроксид, меден (II). При окисляването на алдехид светлосин меден хидроксид, меден (II) хидроксид се превръща в жълт меден (I) при стайна температура. Ако разтворът се затопля, за хидроксид, меден (I) се превръща в меден оксид (I) в червено, което е слабо разтворимо във вода и се утаява:

7.Reaktsii поликондензация - (виж Схема взаимодействие на фенол с формалдехид в "Алкохоли, феноли".).

Поликондензацията е процес на образуване на високомолекулни съединения с ниско молекулно тегло, придружени вдишвания вещества (вода, амоняк, хлороводород и др).

При полимеризация, за разлика от изолация поликондензация продукти не се случи. поликондензация продукти (с изключение на странични продукти), както и полимеризационни продукти, наречени полимери.

В резултат на поликондензация на фенол с формалдехид в присъствието на катализатори, образувани фенолформалдехидна смола, от която пластмасовите - фенолите (бакелит). Phenoplasts -Важни заместители на черни и цветни метали в много индустрии. От тях голяма част от произведените продукти на потребителите, електроизолационни материали и строителни детайли.