Алдехиди и кетони 1

Алдехиди и кетони са органични съединения, до карбонил.

Карбонилни съединения, наречени органично вещество, чиито молекули имат група> С = О (карбонил или оксо група).

Общо formulakarbonilnyh връзки:

В зависимост от вида на заместителя X, тези съединения са разделени на:

 алдехид (X = Н);

 карбоксилни киселини (X = ОН) и техните производни (X = OR, NH2. NHR, Hal, и т.н.).

Алдехиди и кетони - характеризират с наличието в molekulekarbonilnoygruppy или радикал карбонил,> С = О. В aldegidahatomuglerodaetogo радикал свързан с поне odnimatomomvodoroda така че едновалентен радикал наречен takzhealdegidnoy група. В ketonahkarbonilnaya група е свързана към два хидрокарбилови групи, наречени takzheketogruppoy или оксо група.

Хомоложен ryadaldegidovi тяхната номенклатура

Алдехиди - комбинираните органични молекули, в която въглеродният атом на карбонилна група (карбонил въглерод), свързани към един водороден атом.

Общата формула: R-CH = О или

R = Н, алкил, арил

Функционалната група -СН = О се нарича алдехид.

Aldegidymozhno kakveschestva също да се види, заместването настъпили в parafinovyhuglevodorodahatomavodorodana алдехидна група, т. Е. Как odnozameschennyeproizvodnye uglevodorodovgomologicheskogo ryadametana. Следователно zdesgomologiyaiizomeriyate същата като тази за други proizvodnyhpredelnyh монозаместени въглеводороди.

Имена aldegidovproizvodyatsya от тривиални nazvaniykislots същото chislomatomovuglerodavmolekule. Така, -СНО aldegidSN3 наречен ацеталдехид или ацеталдехид, СН3 СН2 -СНО - пропионалдехид, СН3 СН2 СН2 -СНО - нормално бутиралдехид или бутиралдехид, (CH3) 2 СН-СНО - изомаслена алдехид -СНО aldegidyS4 Н9 - валералдехид и т. г.

Съгласно номенклатурата Женева, nazvaniyaaldegidovproizvodyatsya nazvaniyuglevodorodov от имащи същия брой uglerodnyhatomov, с връзка към края на сричка др. например МЕТАНАЛ Н СНО СН3 -СНО етанал, 2-метилпропанал СН3 СН (СН3) -СНО и т. г.

Ryadketonov хомология и номенклатура

Кетони - органични вещества, молекулите на които съдържат карбонилна група, свързана с две въглеводородни радикали.

R, R '= алкил, арил

Най-простият кетон има структурата СН3-СО-СН3 и нарича диметил кетон или ацетон. От atsetonamozhno proizvestigomologichesky ryadposledovatelnym zamescheniematomovvodorodana метил. По този начин, следващият хомолог ацетон, метил етил кетон има структурата СН3 -СО-СН2 -СН3.

Имена кетони, както и имената на номенклатура алдехиди pozhenevskoy, произведени от nazvaniyuglevodorodovs същото chislomatomovugleroda, с връзка до края на това сричка и добавяне на номер посочва местоположението atomauglerodakarbonilnoy групата от началото на права въглеродна верига, като по този начин ацетон е nazvaniepropanon , диетил - 3 pentanon-, метил - 2-methylbutanone и т.н.

Aldegidyiketonys chislomatomovuglerodav molekuleizomerny идентични една на друга. На ryadovpredelnyhaldegidovi кетони с обща формула dlyagomologicheskih: С п H2N О.

Aldegidyiketonysoderzhat molekuleodnu по същия карбонил група, която е свързана с много общи характерни свойства. Следователно, има много общо и в производствените процеси и в химическата reaktsiyahoboih тези, свързани klassovveschestv. Наличие aldegidahatomavodoroda свързан с карбонилна група, това причинява някои разлики klassaveschestvot кетони.

Химичните свойства на алдехиди и кетони, определени от характеристиките на карбонилна група> С = О, имащи полярност - електронната плътност между атоми и о са неравномерно разпределени, се измества към по-електроотрицателна атом О. В резултат на карбонилната група придобива повишена реактивност се проявява в различни присъединителни реакции двойна връзка. Във всички случаи кетони са по-малко реактивни от алдехиди, по-специално, поради пространствено пречене поставя две органични групи R, най-лесно участва в реакции на формалдехид Н2 С = О.

1. Свързване към двойната връзка С = О. При взаимодействие на алкохоли с алдехиди до образуване хемиацетали - съединения, съдържащи както алкокси и хидрокси-група при един въглероден атом:> C (OH) OR. Полуацетали може допълнително да реагира с друга молекула на алкохол за да се образува пълен ацетали с - съединение, в което един въглероден атом са едновременно две РО групи:> C (OR) 2. Реакцията се катализира от киселини и основи. В случай на алкохоли до кетони присъединяването двойна връзка в С = О е трудно.

По същия начин, алдехиди и кетони взаимодействат с циановодородна киселина HCN, образувайки hydroxynitriles - съединения, съдържащи един въглероден атом и CN-ОН група:> С (ОН) CN. Реакцията е забележителен с това, че позволява да се увеличи въглеродната верига (има нов С-С връзка).

Подобно (разкриване двойна връзка С = О), амоняк и амини взаимодействат с алдехиди и кетони, присъединителни продукти са нестабилни и се кондензират с отстраняване на вода и образуване на двойна връзка С = Н. В случай на имини, получени амоняк и амини получени от т.нар Шифова база - съединения, съдържащи група> С = NR. формалдехид с амоняк реакционният продукт на малко по-различен - е резултат от три под-молекулна циклизация, в резултат на скелет хексаметилентетрамин съединение се използва в медицината като метенамин препарат.

2. Реакциите на кондензация. За алдехиди и кетони възможно кондензация преминаване между две молекули на същото съединение. В такъв алдехид кондензация двойна връзка на една от молекулите, разкрити образува съединение, съдържащо както алдехид и ОН-група, наречена алдолна (aldegidospirt). Тече кондензация наречено съответно алдолна, тази реакция се катализира с основа. Получената алдол може допълнително да се кондензира за да се образува двойна връзка С = С и кондензирано изхвърлянето на водата. Резултатът е ненаситен алдехид. Тази кондензация се нарича кротонова заглавието на първото съединение в серия от ненаситени алдехиди. Кетони също са в състояние да участват в алдолна, а вторият етап - крогопова кондензация е трудно за тях. В алдолната кондензация могат да участват заедно молекули от различни алдехиди и алдехид както и кетон, във всички случаи има удължаване на въглеродната верига. Получената в крайния етап (Фиг. 4А) кротоналдехид, алдехиди, притежаващи всички свойства могат да продължат да участват в алдолната кондензация и кротонова взаимодействие с друга порция от ацеталдехид, от който се получава. По този начин е възможно да се удължи въглеводородна верига до получаване на съединения, в които алтернативни единични и двойни връзки: -СН = СН-СН = СН-.

Кондензация на алдехиди и кетони с феноли е премахване карбонил О атом (под формата на вода) и метиленова група е СН2 или заместен метилен група (CHR или CR2) е вграден между две фенолни молекули. Най-често, тази реакция се използва за получаване на фенол-формалдехидни смоли.

3. полимеризацията на карбонилни съединения протича с отваряне на двойната връзка С = О и особен главно алдехиди. След изпаряване под вакуум на водни разтвори на формалдехид, смес на циклични съединения (главно trioxymethylene) и линейни продукти с малка дължина на веригата от п = 8-12 (параформалдехид). Продуктът, получен чрез полимеризация на циклични полиформалдехид - полимер с висока якост и добри електрически изолационни свойства, се използва като структурен материал в машиностроенето и вземане на инструмент.

4. редукция и окисление. Алдехиди и кетони са като междинни съединения между алкохоли и карбонови киселини: редукция води до алкохоли и окисляване - карбоксилни киселини. Под действието на Н2 (в присъствието на Pt или Ni катализатор) или други редуциращи реагенти като LiAlH4. алдехиди са сведени до образуване на първични алкохоли и кетони - вторични алкохоли.

Окислението на алдехиди до карбоксилни киселини отнема доста лесно в присъствието на О2 или чрез действието на слаби окислители като амонячен сребърен разтвор хидроксид. Това ефектно реакция се придружава от образуване на огледалото на сребро върху вътрешната повърхност на устройството за реакция (обикновено, конвенционален епруветка), тя се използва за качествено откриване на алдехидната група. За разлика от алдехиди, кетони са по-устойчиви на окисление, при нагряване в присъствие на силни окислители като KMnO4. образува смес от карбоксилни киселини, които имат съкратен (в сравнение с изходния кетон) въглеводородна верига.

Допълнително потвърждение, че алдехиди са междинни между алкохоли и киселини, използвани реакция, която е резултат от две молекули на алдехид, получен алкохол и карбоксилова киселина т.е. един алдехид молекула се окислява, а другият се възстановява. В някои случаи, две получените съединения - карбоксилна киселина и алкохол - след това реагират заедно за образуване на естер.

Получаване на алдехиди и кетони.

Най-универсален начин - окисление на алкохоли с първични алкохоли от алдехиди образувани и от вторичната - кетони. Тази реакция е обратната реакция. Реакцията се върти "назад", освен ако не е променена действащ агент (окисляващ агент вместо редуциращ агент) и катализатор на окисляването на алкохоли ефективен меден катализатор.

В промишлеността, ацеталдехид се получава чрез окисление на етилен, алкохол се образува през междинен етап, в който ОН групата на "съседни" на двойна връзка (винил алкохол) на алкохоли като нестабилна и веднага изомеризира до карбонилни съединения. Друг метод - каталитичната хидратиране на ацетилен междинно съединение - винил алкохол. Ако вместо ацетилен, метил ацетилен приемане, вие получавате ацетон. Индустриална метод за получаване на ацетон - оксидация на кумол. Ароматни кетони, например ацетофенон, получени чрез каталитично добавяне на ацетилова група до ароматна ядрото.

Използването на алдехиди и кетони.

Формалдехид Н2 С = О (воден разтвор наречен формалин) се използва като кожата тен агент и консервант биологични.

Ацетон (CH3) 2 С = О - широко използван екстрагент и лакове разтворители и емайли.

Ароматни кетон бензофенон (С6 Н5) 2 С = О с здравец миризма използва в парфюмни композиции и за ароматизиране на сапуни.

Някои от алдехиди първо бяха намерени в състава на етерични масла от растения, и по-късно изкуствено синтезирани.

Алифатен алдехид СН3 (СН2) 7 С (Н) = О (общо наименование - пеларгонова алдехид), съдържаща се в етерични масла от цитрусови плодове, портокал без мирис, неговото използване като ароматизиращи храна.

Ароматен алдехид ванилин намерени в ванилия плодове тропически растения, сега е по-често се използва синтетичен ванилин - добре известен вкус добавка в сладкарници.

Бензалдехид С6 Н5 С (Н) = О с горчив бадем миризма, съдържаща се в бадемово масло и евкалиптово масло в етер. Синтетичен бензалдехид се използва в хранителни ароматни есенции и ароматизатори в съставите.

Бензофенон (С6 Н5) 2 Р = О, и неговите производни са в състояние да абсорбират ултравиолетови лъчи, които определят тяхното използване в кремове и лосиони за дъбене, в допълнение, някои бензофенон производни имат антимикробна активност и се използват като консерванти. Бензофенон има приятна миризма здравец, и поради това се използва в парфюмни композиции и за ароматизиране на сапуни.

Способността на алдехиди и кетони да участват в различни трансформации определя основната им употреба като изходни съединения за синтез на различни органични съединения: алкохоли, карбоксилови киселини и техните анхидриди, лекарства (Уротропин), полимерни продукти (фенол-формалдехидни смоли, полиформалдехид), в производството на всички видове ароматни вещества (въз основа на бензалдехид) и багрила.